4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-1,3,5-triazin-2-amine | 915070-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 4-(2-chloro-phenyl)-6-methyl-[1,3,5]triazin-2-yl-amine
• CAS: 915070-04-1
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄
• 分子量: 220.661
• InChiKey: GWEMJYPAZWEZOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 、 N-乙酰基胍 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以58 %的产率得到4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  4,6-双（杂）芳基和 4-（杂）芳基-6-甲基取代的 1,3,5-三嗪-2-胺的实用一锅法合成

  摘要：

  两个系列的 4,6-二取代 1,3,5-三嗪-2-胺是通过碳酸铯促进的芳香腈与胍的共三聚反应以及 (杂) 芳基腈与N-乙酰胍的反应制备的。第一批 4,6-双（杂）芳基-1,3,5-三嗪-2-胺的合成产率为 56-85%，采用传统方法，该方法从现成的底物开始，但需要坚固且坚硬的底物- 处理基地以及存在严重的范围限制。在这一行中，此处开发的方法使用温和的碱基并克服了p的范围限制具有电子释放基团的取代苯甲腈。第二系列 4-(hetero)aryl-6-methyl-1,3,5-triazin-2-amines 包含不对称取代的对称三嗪，其合成产率为 58-75%。总之，这项工作强调了一种合成方法，它可以耐受广泛的底物，包括邻位和对位取代的苯甲腈以及杂芳腈。

  DOI：

  10.1055/a-1970-8229

文献信息

• Pyrimidine Derivatives As HSP90 Inhibitors
  申请人：Chessari Gianni

  公开号：US20090215777A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention provides a compound for use as an inhibitor of Hsp90, the compound having the formula (I): or salts, tautomers, solvates or N-oxides thereof; wherein: A is N or a group CR 3 ; R 1 is a monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring of 5 to 10 ring members of which up to two ring members may be heteroatoms selected from N, O and S and the remainder are carbon atoms, the carbocyclic or heterocyclic ring being optionally substituted by one or more substituent groups independently selected from R 10 ; and R 2 , R 3 and R 10 are as defined in the claims.

  该发明提供了一种化合物，用作Hsp90的抑制剂，该化合物具有以下式（I）：或其盐、互变异构体、溶剂合物或N-氧化物；其中：A为N或CR基团；R1为由5至10个环成员组成的单环或双环碳环或杂环，其中最多两个环成员可以是从N、O和S中选择的杂原子，其余为碳原子，碳环或杂环可以选择地被一个或多个取代基独立地选择自R10的取代基取代；而R2、R3和R10如权利要求中所定义。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：Astex Therapeutics Limited

  公开号：EP2049497A2

  公开（公告）日：2009-04-22
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUES
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2006123165A2

  公开（公告）日：2006-11-23

  [EN] The invention provides a compound for use as an inhibitor of Hsp90, the compound having the formula (I): or salts, tautomers, solvates or N-oxides thereof; wherein: A is N or a group CR³; R¹ is a monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring of 5 to 10 ring members of which up to two ring members may be heteroatoms selected from N, O and S and the remainder are carbon atoms, the carbocyclic or heterocyclic ring being optionally substituted by one or more substituent groups independently selected from R¹⁰; and R², R³ and R¹⁰ are as defined in the claims.
  [FR] La présente invention concerne un composé inhibiteur de Hsp90 représenté par la formule générale (I), l'un de ses sels, tautomères, solvats ou N-oxydes. Dans cette formule, A est N ou un groupe CR³. R¹ est un noyau monocyclique ou bicyclique, carbocyclique ou hétérocyclique portant de 5 à 10 segments dont deux au maximum peuvent être hétéroatomes choisis parmi N, O et S, le reste étant des atomes de carbone. Le noyau carbocyclique ou hétérocyclique est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes substituants choisis indépendamment parmi R¹⁰. R², R³ et R¹⁰ sont tels que définis dans les revendications.
• Practical One-Pot Synthesis of 4,6-Bis(hetero)aryl- and 4-(Hetero) aryl-6-methyl-substituted 1,3,5-Triazin-2-amines
  作者：Guilherme C. Paveglio、Gleison A. Casagrande、Lucas Pizzuti、Laís C. Calheiros、Sidnei Moura、Davi F. Back

  DOI：10.1055/a-1970-8229

  日期：2023.4

  of 4,6-disubstituted 1,3,5-triazin-2-amines were prepared by cesium carbonate-promoted cotrimerization of aromatic nitriles with guanidine and the reaction of (hetero)aryl nitriles with N-acetylguanidine. The first series of 4,6-bis(hetero)aryl-1,3,5-triazin-2-amines was synthesized in yields of 56–85% by adapting a traditional approach that starts from readily available substrates but requires strong

  两个系列的 4,6-二取代 1,3,5-三嗪-2-胺是通过碳酸铯促进的芳香腈与胍的共三聚反应以及 (杂) 芳基腈与N-乙酰胍的反应制备的。第一批 4,6-双（杂）芳基-1,3,5-三嗪-2-胺的合成产率为 56-85%，采用传统方法，该方法从现成的底物开始，但需要坚固且坚硬的底物- 处理基地以及存在严重的范围限制。在这一行中，此处开发的方法使用温和的碱基并克服了p的范围限制具有电子释放基团的取代苯甲腈。第二系列 4-(hetero)aryl-6-methyl-1,3,5-triazin-2-amines 包含不对称取代的对称三嗪，其合成产率为 58-75%。总之，这项工作强调了一种合成方法，它可以耐受广泛的底物，包括邻位和对位取代的苯甲腈以及杂芳腈。