10-fluoro-13b-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2',1':3,4]pyrazino[1,2-a]indol-4(13bH)-one | 1385027-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 10-fluoro-13b-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2',1':3,4]pyrazino[1,2-a]indol-4(13bH)-one
• CAS: 1385027-57-5
• 化学式: C₁₆H₁₇FN₂O
• 分子量: 272.322
• InChiKey: KGCDBEGFKLQWIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 、 2-(6-fluoro-1H-indol-1-yl)ethanamine 在 三苯基膦氯金 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到10-fluoro-13b-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2',1':3,4]pyrazino[1,2-a]indol-4(13bH)-one
  参考文献：
  名称：

  金具有支架多样性和分子复杂性的含氮杂环化合物库的金催化快速构建

  摘要：

  1,3-未取代2-（1 H吲哚-2-基乙乙胺首次用于与炔酸（AAs）反应以实现金催化的高选择性级联反应，从而提供新颖的吲哚融合骨架。此外，借助这种功能强大的金催化系统，使用各种胺亲核试剂（AN）和苯胺/吡咯/噻吩/苯/萘/吡啶/吡啶基含氮杂环化合物（NCHCs）可以快速构建具有骨架多样性和分子复杂性的文库。各种AA作为基本要素。该通用规程具有出色的选择性，超宽的底物范围，易于获得的输入，良好的高收率，高的键形成效率和步骤经济性，因此可轻松有效地获得各种有价值的含氮杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801494

文献信息

• Gold-catalyzed tandem reaction in water: an efficient and convenient synthesis of fused polycyclic indoles
  作者：Enguang Feng、Yu Zhou、Fei Zhao、Xianjie Chen、Lei Zhang、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1039/c2gc35293a

  日期：——

  This report describes the gold-catalyzed synthesis of fused polycyclic indoles from substituted 2-(1H-indol-1-yl) alkylamines and alkynoic acids in water under microwave irradiation. This protocol proceeds in high atom economy and leads to the generation of two rings, together with the formation of one new C–C bond and two new C–N bonds in a single operation. The advantages of the method include a

  该报告描述了金催化的稠合多环合成 吲哚取代的2-（1 H-吲哚-1-基）烷基胺和炔酸水在微波照射下。该协议以高原子经济性进行，并导致了两个环的生成，并在一次操作中形成了一个新的C–C键和两个新的C–N键。该方法的优点包括反应时间短，产率高，后处理容易，使用微波辐射和对环境无害。溶剂。