(8S)-8-hydroxy-9-vinylidenehexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3(2H)-one | 1418306-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (8S)-8-hydroxy-9-vinylidenehexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3(2H)-one
• CAS: 1418306-55-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: HTHURIGHVBGYKR-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-8-hydroxy-9-vinylidenehexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3(2H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 (3aR,10aS)-1-ethyl-3a,4,5,6,10,10a-hexahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  四种百部生物碱的不对称全合成

  摘要：

  完成了四种百部生物碱的不对称全合成，其中双脱氢百部碱A和百部碱A为首次合成。值得注意的是，这四种生物碱是由常见的四环中间体不同合成的，而该四环中间体很容易从已知化合物中获得。采用 Friedel-Crafts 酰化在百部生物碱的 C3 位引入关键侧链。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00349
• 作为产物：
  描述：

  (8S)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-9-vinylidenehexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3(2H)-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-hydroxy-9-vinylidenehexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3(2H)-one 、 (8S)-8-hydroxy-9-vinylidenehexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （–）-硬脂酰胺的对映选择性合成

  摘要：

  专用于国强林教授在他的70之际个生日 抽象 介绍了对映体合成（-）-stemoamide的过程。Noyori的钌络合物催化炔酮的不对称转移加氢反应，使（S）-C8立体异构中心达到97.7％ee。氯化铁（III）促进和生物启发的N-亚胺离子环化作用使两种非对映异构体的比例为3：1，而顺式异构体更为有利。通过银催化的环异构化将非对映异构体比例富集至50：1。随后的动态钌催化的CO插入反应以18％的总收率和高光学纯度确保了（-）-硬脂酰胺的对映选择性全合成。 介绍了对映体合成（-）-stemoamide的过程。Noyori的钌络合物催化炔酮的不对称转移加氢反应，使（S）-C8立体异构中心达到97.7％ee。氯化铁（III）促进和生物启发的N-亚胺离子环化作用使两种非对映异构体的比例为3：1，而顺式异构体更为有利。通过银催化的环异构化将非对映异构体比例富集至50：1。随后的动态钌催化的CO插入反应

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317499