(6R,7S)-7-methyl-6-trimethylsilylazepan-2-one | 93554-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6R,7S)-7-methyl-6-trimethylsilylazepan-2-one
• CAS: 93554-19-9
• 化学式: C₁₀H₂₁NOSi
• 分子量: 199.368
• InChiKey: GPRQKKQPTZATLN-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-methyl-3-trimethylsilylcyclohexanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6R,7S)-7-methyl-6-trimethylsilylazepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  硅定向贝克曼碎裂

  摘要：

  业已证明，使用酸催化剂可有效地进行β-三甲基甲硅烷基酮肟的选择性裂解反应，得到相应的腈。环状甲硅烷基酮肟产生不饱和腈。贝克曼重排中的断裂完全由三甲基甲硅烷基控制和引导，从而导致双键的区域特异性和立体特异性形成。通过三甲基甲硅烷基酮肟肟乙酸酯和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的组合进行催化裂解，从而以高收率得到腈。讨论了基于立体化学结果的片段的出色的立体特异性。还介绍了一些昆虫信息素的简单立体控制合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81693-8

文献信息

• Effect of trimethylsilyl groups on Beckmann rearrangements and fragmentations
  作者：Paul F. Hudrlik、Morris A. Waugh、Anne M. Hudrlik

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85164-5

  日期：1984.8

  Cyclic β-silyl ketones react with hydroxylamine-O-sulfonic acid in water to give as the major products olefinic nitriles resulting from silicon-directed Beckmann fragmentation reactions.

  环状β-甲硅烷基酮与水中的羟胺-O-磺酸反应，生成由硅定向贝克曼裂解反应产生的烯腈作为主要产物。