4-(9-chloro-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-7-en-8-yl)morpholine | 139025-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 4-(9-chloro-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-7-en-8-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(9-Chloro-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)morpholine；4-(7-chloro-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-en-8-yl)morpholine
• CAS: 139025-98-2
• 化学式: C₁₂H₁₈ClNO₃
• 分子量: 259.733
• InChiKey: ZTICLCARZRLIDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9-chloro-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-7-en-8-yl)morpholine 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-<(1α,3β,5α,6α)-3,6-dimorpholinobicyclo<3.1.0>hex-6-yl>pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷合成中第11部分中的功能化氯烯胺。

  摘要：

  内切-内-3,6-二氨基双环[3.1.0]己烷物种6喜欢椅式构象。这是通过衍生物6c的X射线结构分析以及化合物6a和6b的1 H和13 C NMR光谱分析确定的。13b中的分子内氢键（6b的单铵盐）可以改变构象状态。

  DOI：

  10.1039/p29930001895
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,4-dioxaspiro<4,5>dec-7-en-8-yl)morpholine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到4-(9-chloro-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-7-en-8-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diastereomeric 3,6-Diaminobicyclo[3.1.0]hexane Derivatives: A Stereocomplementary Approach

  摘要：

  通过氯烯胺 17 和 18，分别以 1,4-环己二酮单乙醛 6 为原料，以高立体选择性合成了非对映的 (1δ±,3δ²,5δ±,6δ²)- 和 (1δ±,3δ±,5δ±,6δ²)- 二氨基双环 [3.1.0]己烷-6-甲腈 12 和 16。6 与环胺反应生成烯胺，与 N-氯代丁二酰亚胺发生氯化反应，随后在相转移催化剂存在下与氰离子发生环丙烷化反应，裂解缩醛功能，然后进行还原胺化反应，最终得到 12。改变这些合成步骤的顺序，就可以很容易地得到 16。通过 1H 和 13C-NMR 数据以及 16b 的 X 射线结构分析，确定了 12 和 16 的构型。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28406