1-(2-propyn-1-yl)-2-cyclohexene-1-carbaldehyde | 66730-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 1-(2-propyn-1-yl)-2-cyclohexene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Propargyl-cyclo-hex-2-en-carboxaldehyd；1-Prop-2-ynylcyclohex-2-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 66730-45-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• mdl: MFCD18813771
• 分子量: 148.205
• InChiKey: VWUZJAAHLVZMQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Methylbenzothiazolin 、 氟磺酸甲酯 、 potassium carbonate 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COREY E. J.; BOGER D. L., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 1, 5-8

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Access to All‐Carbon Quaternary and Tertiary α‐Functionalized Homoallyl‐type Aldehydes from Ketones
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Eugenia Mazzeo、Marta Rui、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/anie.201706236

  日期：2017.10.2

  β,γ‐Unsaturated aldehydes with all‐carbon quaternary or tertiary α‐centers were rapidly assembled from ketones through a unique synthetic operation consisting of 1) C1 homologation, 2) Lewis acid mediated epoxide–aldehyde isomerization, and 3) electrophilic trapping. The synthetic equivalence of a vinyl oxirane and a β,γ‐unsaturated aldehyde is the key concept of this previously undisclosed tactic

  具有全碳四元或三元α-中心的β，γ-不饱和醛通过一种独特的合成操作由酮快速组装而成，该合成操作包括1）C 1同源，2）Lewis酸介导的环氧-醛异构化和3）亲电捕集。乙烯基环氧乙烷和β，γ-不饱和醛的合成当量是这种以前未公开的策略的关键概念。机理研究和标记实验表明，烯醇醛是重要的中间体。同源类胡萝卜素的形成在确定化学选择性中起关键作用。