硅烷,三甲基(1-羰基癸基)- | 100548-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 硅烷,三甲基(1-羰基癸基)-
• 英文名称: decanoyltrimethylsilane
• 英文别名: 1-Trimethylsilyldecan-1-one
• CAS: 100548-14-9
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: GCKGSCMCSXJRAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,三甲基(1-羰基癸基)- 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3-(trimethylsiloxy)-2-dodecene
  参考文献：
  名称：

  Base-induced rearrangement of 1-(trimethylsilyl)allylic alcohols. Stereo- and regioselective synthesis of silyl enol ethers through lithium homoenolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00318a036
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl[1-(methylsulfanyl)dec-1-EN-1-YL]silane 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 以54%的产率得到硅烷,三甲基(1-羰基癸基)-
  参考文献：
  名称：

  评价C-三烷基甲硅烷基烯醇和硫烯醇醚作为酰基硅烷合成中的中间体

  摘要：

  通过Peterson反应已经制备了C-甲硅烷基烯醇醚或硫烯醇醚，作为酰基硅烷合成的中间体。为了评估彼得森消除步骤的选择性，将带有相同或不同三烷基甲硅烷基的双（三烷基甲硅烷基）（甲氧基）-或-（甲基硫烷基）甲烷用作起始原料。仅用带有TMS和TBDMS基团的醚观察到良好的选择性。然而，由于难以以正确的产率获得这些试剂，因此没有实际的兴趣来使用这些试剂。事实证明，双（三甲基甲硅烷基）（甲基硫烷基）甲烷是制备C-甲硅烷基硫烯醇醚的良好试剂，C-甲硅烷基硫烯醇醚在传统的酸性条件下可以水解，从而以合理的总收率得到酰基硅烷。该方便的过程扩展到双（酰基硅烷）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.082

文献信息

• Methylenations of heteroatom-substituted carbonyls with dimethyl titanocene
  作者：Nicos A. Petasis、Shao-Po Lu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00320-c

  日期：1995.4

  Reaction of dimethyl titanocene with a variety of heteroatom-substituted carbonyl compounds, including: silylesters, anhydrides, carbonates, amides, imides, thioesters, selenoesters and acyl silanes gives the corresponding heteroatom-substituted alkenes.

  二甲基钛茂与多种杂原子取代的羰基化合物反应，包括：甲硅烷基酯，酸酐，碳酸盐，酰胺，酰亚胺，硫代酸酯，硒酸酯和酰基硅烷，得到相应的杂原子取代的烯烃。
• Vinyldisilanes as masked acylsilanes
  作者：David M. Hodgson、Paul J. Comina

  DOI：10.1039/cc9960000755

  日期：——

  The synthesis of acylsilanes 3 from vinyldisilanes 1 by epoxidation and treatment of the resulting epoxydisilanes 2 with H2SO4 in MeOH is described.

  描述了通过环氧化和用硫酸在甲醇中处理得到的环氧双硅烷2，将乙烯基双硅烷1转化为酰基硅烷3的合成方法。
• Synthesis of optically active 4-hydroxyalk-2-enenitriles; Reaction of optically active 2-(p-chlorophenylsulfinyl)acetonitrile with aldehydes in the presence of piperidine in acetonitrile
  作者：Junzo Nolcami、Tadakatsu Mandai、Akira Nishimura、Takashi Takeda、Shoji Wakabayashi、Norio Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85146-1

  日期：1986.1

  Reaction of optically active 2-(p-chlorophenylsulfinyl)acetonitrile ((R)-) with aldehydes, in the presence of piperidine in acetonitrile at r.t., gave optically active 4-hydroxyalk-2-enenitriles in good optical and chemical yields. The absolute configuration of (−)-4-hydroxypent-2-enenitrile, predominantly obtained by the reaction of (R)- with propanal, was determined to be R.

  在哌啶存在下于rt在乙腈中，光学活性的2-（对氯苯基亚磺酰基）乙腈（（R）- ）与醛的反应，以良好的光学和化学收率得到光学活性的4-羟基烷-2-烯腈。将主要通过（R）-与丙醛反应获得的（-）-4-羟基戊-2-烯腈的绝对构型确定为R.
• Visible-Light-Induced, Metal-Free Carbene Insertion into B–H Bonds between Acylsilanes and Pinacolborane
  作者：Jian-Heng Ye、Linda Quach、Tiffany Paulisch、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.9b08960

  日期：2019.10.16

  Carbene insertion reactions with B-H bonds are a challenging but promising method for synthesis of organoboranes. Herein, we report visible-light-induced B-H insertions of HBpin with acylsilane. This metal-free and operationally simple reaction pro-ceeds in an atom-economical way with broad substrate scope under mild reaction conditions, affording a variety of important α-alkoxyorganoboronate esters

  具有 BH 键的卡宾插入反应是一种具有挑战性但很有前途的有机硼烷合成方法。在此，我们报告了可见光诱导的 HBpin 与酰基硅烷的 BH 插入。这种不含金属且操作简单的反应在温和的反应条件下以原子经济的方式进行，底物范围广泛，以定量收率提供各种重要的 α-烷氧基有机硼酸酯。控制实验和密度泛函理论计算表明，由酰基硅烷的 T1 状态生成的硅氧卡宾和卡宾插入 BH 键以协同方式发生。
• Anodic oxidation of 2-alkyl-2-trialkylsilyl-1, 3-dithianes a facile preparation of acylsilanes
  作者：Kohji Suda、Jun-ichi Watanabe、Toshikatsu Takanami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91621-6

  日期：1992.3

  Acylsilanes can easily be prepared by the anodic oxidation of 2-alkyl-2-trialkylsilyl-1, 3-dithianes with a platinum anode in wet acetonitrile. This electrochemical reaction provides a general and convenient access to aroyl, saturated and α, β-unsaturated acylsilanes.

  可以通过在湿乙腈中用铂阳极对2-烷基-2-三烷基甲硅烷基-1，3-二硫烷进行阳极氧化来轻松制备酰基硅烷。该电化学反应提供了通入芳酰基，饱和的以及α，β-不饱和的酰基硅烷的一般且方便的途径。