hexa-4,5-dienyloxytriisopropylsilane | 1228108-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: hexa-4,5-dienyloxytriisopropylsilane
• 英文别名: (hexa-4,5-dien-1-yloxy)triisopropylsilane
• CAS: 1228108-16-4
• 化学式: C₁₅H₃₀OSi
• 分子量: 254.488
• InChiKey: UCDHNZGFUYHPCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-4,5-dienyloxytriisopropylsilane 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-5-((triisopropylsilyl)oxy)-2-vinylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜与二异丁基铝氢化物催化的烯丙基铝加氢铝化反应：通过串联烯丙基化/戊二醛氧化合成具有α-季中心的烯丙基酮。

  摘要：

  描述了一种通过铝催化的氢化二异丁基铝将易催化的异戊烯进行铜催化的加氢铝化反应来合成烯丙基铝试剂的有效方法。N-杂环卡宾基铜络合物可在温和的反应条件下促进氢化物向各种官能化的亚丙基的加成。通过将原位生成的烯丙基铝串联亲核加成到醛/ Oppenauer氧化反应中，将催化反应用于具有α-叔和α-季中心的高选择性一锅法合成烯丙基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01876
• 作为产物：
  描述：

  (6-benzyloxyhex-4-ynyloxy)triisopropylsilane 在 [(2,4-t-BuPhO)3PAu(NCPh)SbF₆] 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到hexa-4,5-dienyloxytriisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基苄醚的重排：取代艾伦烯的生成和原位转化的实用方法

  摘要：

  一系列苄基炔丙基醚与金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/断裂序列提供各种取代的丙二烯。这种转变迅速而实用。它可以在非常温和的条件下（室温或 60 摄氏度）使用带有伯、仲或叔苄基醚基团的末端和取代炔底物进行。由此形成的丙二烯可以与内部或外部亲核试剂原位反应，对应于整个还原取代过程，以产生更多官能化的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja1020469

文献信息

• Copper-Catalyzed Propargylic Reduction with Diisobutylaluminum Hydride
  作者：Yuna Kim、Hanseul Lee、Sunga Park、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02413

  日期：2018.9.7

  A mild and efficient method for the synthesis of allenes through selective copper-catalyzed hydride addition to propargylic chlorides using commercially available diisobutylaluminum hydride has been developed. This transformation, which is promoted by a readily accessible N-heterocyclic carbene–copper complex, provides a wide range of new and versatile functionalized allenes in good to excellent yields

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法通过使用市售的二异丁基氢化铝，通过将铜催化的氢化物选择性加成到炔丙基氯化物中来合成丙二烯。N-杂环卡宾-铜配合物易于获得，促进了这种转变，提供了多种新型且用途广泛的功能化异戊烯，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的区域选择性和立体选择性。