5'-O-levulinyl 3'-O-monomethoxytrityl ribouridine | 1455429-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-levulinyl 3'-O-monomethoxytrityl ribouridine
• 英文别名: 5′-levulinyl-3'-MMT-ribouridine
• CAS: 1455429-79-4
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₉
• 分子量: 614.652
• InChiKey: PAPGOVHBRKGBSD-NAAWPRQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  146.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-levulinyl 3'-O-monomethoxytrityl ribouridine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以60%的产率得到5'-O-levulinyl 3'-O-monomethoxytrityl 2'-O-phosphoramidous ribouridine
  参考文献：
  名称：

  分支和超分支siRNA的固相合成，表征和RNAi活性

  摘要：

  有效地制备了线性，分支和超分支siRNA，用于下调GRP78表达并诱导HepG2肝癌细胞中的细胞死亡。分支和超分支GRP78 siRNA通过自动固相合成以高产率（44–78％）合成，并在HPLC纯化后以优异的纯度（> 99％）分离。此外，通过天然PAGE和热变性研究可知，siRNA采用了稳定的分子内杂种。这些序列还表现出触发RNAi活性所必需的A型螺旋轨迹，如CD光谱法所确定的。生物学研究证实，在抑制癌细胞生存能力约20％的同时，有力地抑制了GRP78的表达（50-60％）。因此，在癌症基因治疗应用中，分支和超分支siRNA可以作为有效的siRNA候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.033
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5'-O-levulinyl 3'-O-monomethoxytrityl ribouridine
  参考文献：
  名称：

  分支和超分支siRNA的固相合成，表征和RNAi活性

  摘要：

  有效地制备了线性，分支和超分支siRNA，用于下调GRP78表达并诱导HepG2肝癌细胞中的细胞死亡。分支和超分支GRP78 siRNA通过自动固相合成以高产率（44–78％）合成，并在HPLC纯化后以优异的纯度（> 99％）分离。此外，通过天然PAGE和热变性研究可知，siRNA采用了稳定的分子内杂种。这些序列还表现出触发RNAi活性所必需的A型螺旋轨迹，如CD光谱法所确定的。生物学研究证实，在抑制癌细胞生存能力约20％的同时，有力地抑制了GRP78的表达（50-60％）。因此，在癌症基因治疗应用中，分支和超分支siRNA可以作为有效的siRNA候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.033

文献信息

• Solid phase synthesis and self-assembly of higher-order siRNAs and their bioconjugates
  作者：Christopher N. Cultrara、Sunil Shah、Stephen D. Kozuch、Mayurbhai R. Patel、David Sabatino

  DOI：10.1111/cbdd.13448

  日期：2019.6

  models. More specifically, we have developed an efficient solution-phase synthesis for the production of a ribouridine branchpoint synthon that can be effectively incorporated by solid phase synthesis within higher-order RNA structures, including those adopting V-, and Y- and >-< shape RNA templates. Self-assembly of complementary RNA to the template strands produced higher-order siRNA nanostructures that

  最近，在开发新的和改良的基因疗法中，合成高阶siRNA基序及其生物缀合物的新方法引起了广泛的关注。我们的努力旨在产生新的化学工具和方案，用于产生修饰的siRNA，以筛选重要的致癌基因靶标，并沉默其在癌症模型中进行有效基因治疗的活性。更具体地说，我们已经开发出了一种有效的溶液相合成方法，用于生产核糖核苷支点合成子，该合成物可以通过固相合成有效地整合到更高阶的RNA结构中，包括采用V型，Y型和>-<型的结构RNA模板。互补RNA与模板链的自组装产生了更高阶的siRNA纳米结构，其特征在于PAGE，DLS，和TEM技术。为了扩展功能多样的siRNA的种类，我们还开发了固相生物缀合策略，以掺入生物活性探针（例如脂肪酸附肢和荧光报告基因）。综上所述，这些方法突出了产生更高阶siRNA及其生物结合物的能力，以探索修饰的siRNA结构对抗癌活性的影响。