4-amino-5-bromo-1-(2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one | 308847-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 4-amino-5-bromo-1-(2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 2',3'-di-O-acetyl-5-bromo-5'-deoxycytidine；[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(4-amino-5-bromo-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-methyloxolan-3-yl] acetate
• CAS: 308847-77-0
• 化学式: C₁₃H₁₆BrN₃O₆
• 分子量: 390.191
• InChiKey: KBESCWFQKSCQAN-RPULLILYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dppf 、 4-amino-5-bromo-1-(2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one 、 dichlorobis(acetonitrile)palladium(II) 、 乙烯三氟硼酸钾 在 乙酸乙酯 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲烷 为溶剂， 生成 Ro 09-4889
  参考文献：
  名称：

  Vinylating of pyrimidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及制备式I的乙烯基嘧啶的过程，其中R1为氢或羧酸酯基团，R2为氢或式（a）的基团，其中Ra为氢，保护基或在生理条件下容易水解的基团。该过程通过将式II的化合物与乙烯基硼烷化合物在Pd配合物和碱的存在下反应，其中R21为氢或式（a）的羟基可选择保护，R3为溴、氯或碘，R1如上所述，并且在路易斯酸催化剂的存在下，如果需要，可以进一步将式I的产物（其中R2为氢）与式IV的化合物（其中Rb为羟基保护基，Z为离去基团）反应。

  公开号：

  US06437118B1
• 作为产物：
  描述：

  三-o-乙酰基-5-脱氧-d-呋喃核糖 在 TiCl₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-amino-5-bromo-1-(2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Vinylating of pyrimidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及制备式I的乙烯基嘧啶的过程，其中R1为氢或羧酸酯基团，R2为氢或式（a）的基团，其中Ra为氢，保护基或在生理条件下容易水解的基团。该过程通过将式II的化合物与乙烯基硼烷化合物在Pd配合物和碱的存在下反应，其中R21为氢或式（a）的羟基可选择保护，R3为溴、氯或碘，R1如上所述，并且在路易斯酸催化剂的存在下，如果需要，可以进一步将式I的产物（其中R2为氢）与式IV的化合物（其中Rb为羟基保护基，Z为离去基团）反应。

  公开号：

  US06437118B1

文献信息

• Process for the preparation of vinyl pyrimidine derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1057831A2

  公开（公告）日：2000-12-06

  The invention relates to a process for the preparation of vinyl pyrimidines of the formula I wherein R1 is hydrogen or a carboxylic ester group, and R2 is hydrogen or a group of the formula (a) wherein Ra is hydrogen, a protecting group or a group easily hydrolyzable under physiological conditions, by reacting a compound of the formula II wherein R21 is hydrogen or a group (a) wherein hydroxy groups are optionally protected, R3 is bromo, chloro or iodo, and R1 is as above, with a vinyl borane compound in the presence of a Pd complex and a base, and optionally, further reacting a product of formula I wherein R2 is hydrogen with a compound of the formula IV wherein Rb is a hydroxy protecting group and Z is a leaving group, in the presence of a Lewis acid catalyst.

  本发明涉及一种制备式 I 乙烯基嘧啶的工艺 其中 R1 是氢或羧酸酯基团，R2 是氢或式（a）的基团 其中 Ra 是氢、保护基团或在生理条件下易水解的基团、 使式 II 的化合物反应 其中 R21 是氢或基团 (a)，其中羟基可选择被保护，R3 是溴、氯或碘，R1 如上，在钯络合物和碱存在下与乙烯基硼烷化合物反应，并可选择将式 I 的产物（其中 R2 是氢）与式 IV 的化合物进一步反应 其中 Rb 为羟基保护基团，Z 为离去基团，在路易斯酸催化剂存在下进一步反应。
• 5'-Deoxy-cytidine derivatives
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP0882734B1

  公开（公告）日：2009-08-26
• US6114520A
  申请人：——

  公开号：US6114520A

  公开（公告）日：2000-09-05
• US6211166B1
  申请人：——

  公开号：US6211166B1

  公开（公告）日：2001-04-03
• US6437118B1
  申请人：——

  公开号：US6437118B1

  公开（公告）日：2002-08-20