(Z)-4-Triethylsilanyl-but-3-en-1-ol | 724786-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-4-Triethylsilanyl-but-3-en-1-ol
• CAS: 724786-10-1
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: ADNFSAYBXCQLFL-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-Triethylsilanyl-but-3-en-1-ol 在 Rh₂(CF₃CONH)₄ 吡啶 、 甲酸 、 sodium azide 、 氯磺酰异氰酸酯 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4S,5S)-5-Azido-4-triethylsilanyl-[1,2,3]oxathiazepane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯烃氧化：一种制备N-烷氧基磺酰基氮丙啶的高效且选择性的方法

  摘要：

  通过选择性的分子内和分子间烯烃氧化反应制备了独特的烷氧基磺酰基氮丙啶杂环。这些方法是通用的，并且在少量Rh催化剂负载量（1-2 mol％）下有效执行，仅略有过量的廉价商业氧化剂PhI（OAc）2。对于分子间方法，三氯乙基氨基磺酸盐被确定为一种新型且显着有效的N原子源，可在有限量的烯烃底物条件下进行反应。氮丙啶产物易于开亲核开环；这些方法具有区域选择性，可通过直接添加Me 2 SO来制备包括α-氨基酮在内的多官能胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.099
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 3-丁炔-1-醇 在 KARSTEDT催化剂 air 作用下， 以 水 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-1-(triethylsilyl)-1-buten-4-ol 、 (Z)-4-Triethylsilanyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在空气、水和室温的环境条件下，高度区域选择性和立体选择性的过渡金属催化末端炔烃的氢化硅烷化

  摘要：

  在室温下在空气和水中开发了末端炔烃的高效和立体选择性氢化硅烷化。

  DOI：

  10.1039/b302259e

文献信息

• Gold-Film-Catalysed Hydrosilylation of Alkynes by Microwave-Assisted, Continuous-Flow Organic Synthesis (MACOS)
  作者：Gjergji Shore、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.200801610

  日期：2008.10.29

  Thin gold films on the surface of glass capillaries have proven to be highly active catalysts for the rapid hydrosilylation of alkynes that are flowed through the reactor while being heated by microwave irradiation. The films are able to be reused at least five times with no loss of activity and with no detectable levels of gold showing up in the hydrosilylated products.

  事实证明，玻璃毛细管表面的金薄膜是用于炔烃快速氢化硅烷化的高活性催化剂，这些炔烃在通过微波辐射加热的同时流经反应器。该膜能够重复使用至少五次，而不会丧失活性，并且在氢化硅烷化产物中不会出现可检测的金含量。