5'-ethynyl-5'-deoxythymidine | 1048636-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5'-ethynyl-5'-deoxythymidine
• 英文别名: 5’-ethynyl-5’-deoxythymidine；2',5'-dideoxy-5'-ethynylthymidine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-prop-2-ynyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1048636-99-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: DSZWLZKRCUBFRM-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-ethynyl-5'-deoxythymidine 在 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3′-deoxy-5′-O-dimethoxytrityl-2′-O,4′-C-methylenethymidin-3′-yl)-4-(3"-O-β-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite-5′′-deoxy-thymidin-5′′-yl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的锁核酸的合成及其生物学性质

  摘要：

  我们已经合成并研究了三唑连接的核糖和木糖锁定核酸（LNA）的生物学和生物物理特性。当在寡核苷酸的3'或5'末端掺入时，LNA与Isobe三唑键的结合产生了高结合亲和力，但在内部位置上却具有低结合亲和力。含有三唑二聚体的反义寡核苷酸（ASO）和siRNA具有很高的活性和核酸酶抗性。令人惊讶的是，木聚糖LNA修饰的siRNA是该系列中最活跃的。

  DOI：

  10.1039/c7cc04092j
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-dideoxy-3'-O-(4-nitrobenzoyl)-5'-(trimethylsilyl)ethynylthymidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到5'-ethynyl-5'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Triazole-Linked Analogue of Deoxyribonucleic Acid (^TLDNA): Design, Synthesis, and Double-Strand Formation with Natural DNA

  摘要：

  A new triazole-linked analogue of DNA ((TL)DNA) has been designed and synthesized using click chemistry. The chain elongation reaction using copper-catalyzed Huisgen cycloaddition was successful and gave the artificial oligonucleotide that formed a stable double strand with the complementary strand of natural DNA.

  DOI：

  10.1021/ol801230k

文献信息

• Molecular Requirements of High-Fidelity Replication-Competent DNA Backbones for Orthogonal Chemical Ligation
  作者：Arun Shivalingam、Agnes E. S. Tyburn、Afaf H. El-Sagheer、Tom Brown

  DOI：10.1021/jacs.6b11530

  日期：2017.2.1

  phosphodiester backbone that made it the evolutionary choice for the enzymatic replication of genetic information are not well understood. To address this, and to develop new chemical ligation strategies for assembly of biocompatible modified DNA, we have synthesized oligonucleotides containing several structurally and electronically varied artificial linkages. This has yielded a new highly promising

  磷酸二酯主链的分子特性使其成为遗传信息酶促复制的进化选择尚不清楚。为了解决这个问题，并开发用于组装生物相容性修饰 DNA 的新化学连接策略，我们合成了包含几种结构和电子不同人工连接的寡核苷酸。这产生了一种基于酰胺骨架形成的新的非常有前途的连接方法，该方法与 CuAAC“点击”连接在化学上是正交的。通过引物延伸、PCR 和深度测序通过这些人工连接对复制的动力学和保真度进行的研究表明，骨架灵活性、空间因素和与聚合酶氢键结合的能力之间的微妙相互作用调节了快速和准确的信息解码。即使是轻微的硫代磷酸酯修饰也会损害复制过程，但一些自由基三唑和酰胺 DNA 主链表现出奇的好，表明磷酸基团不是必需的。这些发现对合成生物学领域具有重要意义。
• Efficient and improved synthesis of triazole-linked DNA (TLDNA) oligomers
  作者：Tomoko Fujino、Naomi Yamazaki、Ai Hasome、Kenta Endo、Hiroyuki Isobe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.026

  日期：2012.2

  A method for the synthesis of triazole-linked DNA oligomers has been revisited to incorporate a reliable protective group and linker for solid-phase synthesis. The new solid-phase synthesis allowed the preparation of oligomers with the efficiency of elongation reaching over 90%.

  已经重新考虑了合成三唑连接的DNA低聚物的方法，以结合可靠的保护基和用于固相合成的接头。新的固相合成方法可以制备低聚物，其延伸效率达到90％以上。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE LIGATION<br/>[FR] LIGATURE D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2018130848A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The present invention relates to a process for preparing certain oligonucleotides, in particular a process of ligating a first and a second oligonucleotide together. The present invention also relates to oligonucleotides obtained from this process and to the use of said olifonucleotides in PCR, replication, transcription, reverse transcription, translation and CRISPR-Cas processes.

  本发明涉及一种制备特定寡核苷酸的方法，特别是将第一和第二寡核苷酸连接在一起的方法。本发明还涉及从该方法获得的寡核苷酸以及在PCR、复制、转录、逆转录、翻译和CRISPR-Cas过程中使用所述寡核苷酸。
• Convergent synthesis of oligomers of triazole-linked DNA analogue (TLDNA) in solution phase
  作者：Tomoko Fujino、Naomi Yamazaki、Hiroyuki Isobe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.101

  日期：2009.7

  A convergent route for the solution-phase synthesis of oligomeric triazole-linked analogues of DNA ((TL)DNA) has been developed. A one-pot procedure for desilylation of masked acetylene and the ensuing copper-catalyzed Huisgen coupling reaction between oligomers allowed the solution-phase synthesis of 7-mer and 8-mer (TL)DNA in good yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.