5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylidene-6-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}uridine | 1040238-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylidene-6-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}uridine
• CAS: 1040238-88-7
• 化学式: C₄₁H₅₂N₂O₈Si
• 分子量: 728.958
• InChiKey: AWEGNRIDFOXDQN-UMHCDNJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  110.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylidene-6-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}uridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 以84%的产率得到2',3'-O-isopropylidene-6-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}uridine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第17部分†

  摘要：

  已知甲醛联自身互补U *的环状双链（配对）的形成[O]甲（ * ）二核苷对比与不存在乙烯联U *的配对的并[c一一种（ * ）的类似物。分析了这种差异的起源，以及预期的U * [x] A （ * ）和A * [x] U （ * ）双核苷与x = CH 2，O或S的缔合。根据此分析，配对通过结构异构的Watson–Crick，反向Watson – Crick，Hoogsteen或反向发生Hoogsteen H键合线性双工。它们中的每一个可以产生三个非对映异构的环状双链体，并且它们中的每个可以采用三个主要的构象。分析了x = CH 2，O或S的所有构象异构体的相对稳定性。具有x = CH 2的U * [x] A （ * ）二核苷不会形成稳定的环状双链体，具有x = O的二核苷可能会形成具有关于C（4'）C（5'）键的gg构象的环状双链体， x ＝ S的二核苷可以形成关于该键具有gt-构象的环状双链体。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890071
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-6-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylidene-6-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}uridine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和主链的寡核苷酸类似物。第26章

  摘要：

  自身互补氨基亚甲基联A * [n]的U *二核苷23 - 26通过醛的还原偶联制备10和叠氮化物8。在U * [n]的A *序列的异构体19 - 21类似地从醛制备14和叠氮化物3。C（6 / I）为23 – 26和C（8 / I）为19 – 21的取代基强烈支持顺构构象。A * [n] U *二核苷23的缔合作用比序列异构的U *更强[n] A *二核苷19。的A * [n]的U *二核苷23和24准比更强烈的类似物缺乏在C（6 / I）的取代基的，而U * [n]的A *二核苷19个联营弱于的模拟无C（8 / I）上的取代基。而23和24形式的环状双链体大多由沃森-克里克型碱基配对，25只形成线性关联。U * [n] A *二核苷19主要形成线性双链体和更高的缔合体，而21形成循环双工，显示沃森–克里克和Hoogsteen型碱基配对。氨基亚甲基连接的二核苷的环状双链体同时显示了接头的g

  DOI：

  10.1002/hlca.201000217