4,11-二氧杂-3,12-二硅杂十四碳-6,8-二烯,2,2,3,3,12,12,13,13-辛甲基-,(6Z,8Z)- | 106726-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 4,11-二氧杂-3,12-二硅杂十四碳-6,8-二烯,2,2,3,3,12,12,13,13-辛甲基-,(6Z,8Z)-
• 英文名称: (6Z,8Z)-2,2,3,3,12,12,13,13-octamethyl-4,11-dioxa-3,12-disilatetradeca-6,8-diene
• 英文别名: tert-butyl-[(2Z,4Z)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexa-2,4-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 106726-69-6
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 342.67
• InChiKey: GZNPHULSVTYIGH-XSYHWHKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,11-二氧杂-3,12-二硅杂十四碳-6,8-二烯,2,2,3,3,12,12,13,13-辛甲基-,(6Z,8Z)- 在 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (9R,9aS)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-9,9a-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Photochemical Cyclization of Azidoquinone withE,E- andZ,Z-Dienes. Application to the Synthesis of an Important Precursor toward Mitomycins

  摘要：

  5-azido-2-methoxy-3-methyl-1,4-benzo quinone 与顺式、顺式-2,4-己二烯-1,6-二醇衍生物发生光化学反应，立体选择性地生成相应的 2,3-二氢吲哚醌，它在 2,3 位具有反式构型，乙烯基双键保留了二烯原有的立体化学结构。它能有效地转化为丝裂霉素合成的一种关键前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1185
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二炔-1,6-二醇 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,11-二氧杂-3,12-二硅杂十四碳-6,8-二烯,2,2,3,3,12,12,13,13-辛甲基-,(6Z,8Z)-
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Photochemical Cyclization of Azidoquinone withE,E- andZ,Z-Dienes. Application to the Synthesis of an Important Precursor toward Mitomycins

  摘要：

  5-azido-2-methoxy-3-methyl-1,4-benzo quinone 与顺式、顺式-2,4-己二烯-1,6-二醇衍生物发生光化学反应，立体选择性地生成相应的 2,3-二氢吲哚醌，它在 2,3 位具有反式构型，乙烯基双键保留了二烯原有的立体化学结构。它能有效地转化为丝裂霉素合成的一种关键前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1185

文献信息

• Stereoselectivity of photocycloaddition of azidoquinones to conjugated dienes
  作者：Yoshinori Naruta、Tadafumi Yokota、Naoshi Nagai、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39860000972

  日期：——

  Photochemical reaction of 2-azido-1,4-quinones (1)–(3) with conjugated dienes (4)–(6) gives the corresponding 2-alkenyl-2,3-dihydroindoloquinones (7)–(14) with complete preservation of the original stereochemistry in their alkenyl moiety.

  2-叠氮基-1,4-醌（1）-（3）与共轭二烯（4）-（6）的光化学反应可得到相应的2-烯基-2,3-二氢吲哚醌（7）-（14）在其烯基部分保留原始的立体化学。
• Transition-Metal-Free Homocoupling of Organomagnesium Compounds
  作者：Arkady Krasovskiy、Alexander Tishkov、Vicente del Amo、Herbert Mayr、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200600772

  日期：2006.7.24
• WO2007/128601
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NARUTA YOSHINORI; YOKOTA TADAFUMI; NAGAI NAOSHI; MARUYAMA KAZUHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 12, 972-973
  作者：NARUTA YOSHINORI、 YOKOTA TADAFUMI、 NAGAI NAOSHI、 MARUYAMA KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Photochemical Cyclization of Azidoquinone with<i>E</i>,<i>E</i>- and<i>Z</i>,<i>Z</i>-Dienes. Application to the Synthesis of an Important Precursor toward Mitomycins
  作者：Yoshinori Naruta、Naoshi Nagai、Tadafumi Yokota、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1986.1185

  日期：1986.7.5

  Photochemical reaction of 5-azido-2-methoxy-3-methyl-1,4-benzo quinone with cis,cis-2,4-hexadien-1,6-diol derivatives stereoselectively affords the corresponding 2,3-dihydroindolequinone, which possesses trans configuration at 2,3-position and vinylic double bond preserves the original stereochemistry of the diene. It is efficiently converted to a key precursor in mitomycin synthesis.

  5-azido-2-methoxy-3-methyl-1,4-benzo quinone 与顺式、顺式-2,4-己二烯-1,6-二醇衍生物发生光化学反应，立体选择性地生成相应的 2,3-二氢吲哚醌，它在 2,3 位具有反式构型，乙烯基双键保留了二烯原有的立体化学结构。它能有效地转化为丝裂霉素合成的一种关键前体。