2-{5-[(1S,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)cyclopentyl]-4-methoxycarbonyl-1H-pyrazolyl-3}acetamide | 199184-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-{5-[(1S,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)cyclopentyl]-4-methoxycarbonyl-1H-pyrazolyl-3}acetamide
• 英文别名: methyl 3-[(3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-5-(2-amino-2-oxoethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 199184-06-0
• 化学式: C₃₅H₃₇N₃O₆
• 分子量: 595.695
• InChiKey: VVSKBRJRNWFOCN-XMWWOGRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{5-[(1S,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)cyclopentyl]-4-methoxycarbonyl-1H-pyrazolyl-3}acetamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 以70%的产率得到3-[(1S,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)cyclopentyl]-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-4,6(5H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthons forCARBA-β-D-Ribonucleosides. Synthesis ofCARBA-4-Deoxypyrazofurin and IsomericCARBA-4-Deaza-oxoformycin Analogues

  摘要：

  Multi-step transformation of enantiomerically pure synthons, (1S,2S,3R,4R)-(4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-cyclopentyl) methyl butyrate {(-)-5} and (1R,5R,6R,7S)-6,7-(isopropylidenedioxy)-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-one {(+)-11} into carba-4-deoxypyrazofurin 1 and isomeric carba-4-deaza-oxoformycin 2 analogues is presented.

  DOI：

  10.1080/15257779908043088
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)cyclopentanecarbonitrile 在 叠氮化锂 、 氨 、 三氟乙酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-{5-[(1S,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)cyclopentyl]-4-methoxycarbonyl-1H-pyrazolyl-3}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthons forCARBA-β-D-Ribonucleosides. Synthesis ofCARBA-4-Deoxypyrazofurin and IsomericCARBA-4-Deaza-oxoformycin Analogues

  摘要：

  Multi-step transformation of enantiomerically pure synthons, (1S,2S,3R,4R)-(4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-cyclopentyl) methyl butyrate {(-)-5} and (1R,5R,6R,7S)-6,7-(isopropylidenedioxy)-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-one {(+)-11} into carba-4-deoxypyrazofurin 1 and isomeric carba-4-deaza-oxoformycin 2 analogues is presented.

  DOI：

  10.1080/15257779908043088