(5R*,6R*,7S*,8R*)-8-hydroxy-6-(6-methoxycarbonylhexyl)-7-triphenylmethyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.4>nonane | 126437-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (5R*,6R*,7S*,8R*)-8-hydroxy-6-(6-methoxycarbonylhexyl)-7-triphenylmethyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.4>nonane
• CAS: 126437-11-4
• 化学式: C₃₇H₄₆O₆
• 分子量: 586.769
• InChiKey: XIDDJVIMTNOFNP-FCKLSXKDSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (5R*,6R*,7S*,8R*)-8-hydroxy-6-(6-methoxycarbonylhexyl)-7-triphenylmethyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.4>nonane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(5R*,6R*,7S*,8R*)-6-(6-methoxycarbonylhexyl)-8-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-7-triphenylmethyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.4>nonane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral, highly functionalized cyclopentanes and its application to the synthesis of prostaglandin E1.

  摘要：

  本文描述了通过硅胶催化的空气氧化制备多功能化环戊烷 ((±)-5) 及其通过红酵母 (Rhodotorula rubra) 进行微生物还原的动力学分辨，以获得光学纯的 (-)-5 (>99% ee)。以 (-)-5 为起始物，建立了一条合成前列腺素 E1的新路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1995
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 (5R,6R,7S,8R)-8-hydroxy-7-hydroxymethyl-6-(6-methoxycarbonylhexyl)2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.4>nonane 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到(5R*,6R*,7S*,8R*)-8-hydroxy-6-(6-methoxycarbonylhexyl)-7-triphenylmethyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.4>nonane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral, highly functionalized cyclopentanes and its application to the synthesis of prostaglandin E1.

  摘要：

  本文描述了通过硅胶催化的空气氧化制备多功能化环戊烷 ((±)-5) 及其通过红酵母 (Rhodotorula rubra) 进行微生物还原的动力学分辨，以获得光学纯的 (-)-5 (>99% ee)。以 (-)-5 为起始物，建立了一条合成前列腺素 E1的新路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1995