1-Benzyl-6-hydroxy-4,4-dimethylpiperidin-2-one | 1253226-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Benzyl-6-hydroxy-4,4-dimethylpiperidin-2-one
• CAS: 1253226-26-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: CBUCOELMPGQVKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰环已烷 、 1-Benzyl-6-hydroxy-4,4-dimethylpiperidin-2-one 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到1-benzyl-N-cyclohexyl-4,4-dimethyl-6-oxopiperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)2 催化 N,O-缩醛与异氰化物的 Ugi 型反应合成吡咯烷基和哌啶基 2-甲酰胺

  摘要：

  已经描述了用于合成吡咯烷基和哌啶基 2-甲酰胺的 Cu(OTf) 2催化的N，O-缩醛与异氰化物的Ugi 型反应。4-羟基-5-取代的脯氨酰胺可以以高非对映选择性（2,4-顺式/反式> 19:1）获得，并且提出了2,4-顺式选择性的立体选择性模型。此外，4-F-VH 032，一种新型的 VHL 配体类似物，可以通过使用本方法方便地获得。

  DOI：

  10.1039/d1cc03113a
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4,4-dimethylpiperidine-2,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Benzyl-6-hydroxy-4,4-dimethylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)2 催化 N,O-缩醛与异氰化物的 Ugi 型反应合成吡咯烷基和哌啶基 2-甲酰胺

  摘要：

  已经描述了用于合成吡咯烷基和哌啶基 2-甲酰胺的 Cu(OTf) 2催化的N，O-缩醛与异氰化物的Ugi 型反应。4-羟基-5-取代的脯氨酰胺可以以高非对映选择性（2,4-顺式/反式> 19:1）获得，并且提出了2,4-顺式选择性的立体选择性模型。此外，4-F-VH 032，一种新型的 VHL 配体类似物，可以通过使用本方法方便地获得。

  DOI：

  10.1039/d1cc03113a

文献信息

• Cu(OTf)₂ catalyzed Ugi-type reaction of <i>N</i>,<i>O</i>-acetals with isocyanides for the synthesis of pyrrolidinyl and piperidinyl 2-carboxamides
  作者：Zhuo-Ya Mao、Xiao-Di Nie、Yi-Man Feng、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/d1cc03113a

  日期：——

  The Cu(OTf)2 catalyzed Ugi-type reactions of N,O-acetals with isocyanides have been described for the synthesis of pyrrolidinyl and piperidinyl 2-carboxamides. 4-Hydroxy-5-substituted-prolinamides can be obtained in high diastereoselectivities (2,4-cis/trans > 19 : 1) and a stereoselective model was proposed for 2,4-cis selectivity. Moreover, 4-F-VH 032, a novel analog of the VHL ligand, was conveniently

  已经描述了用于合成吡咯烷基和哌啶基 2-甲酰胺的 Cu(OTf) 2催化的N，O-缩醛与异氰化物的Ugi 型反应。4-羟基-5-取代的脯氨酰胺可以以高非对映选择性（2,4-顺式/反式> 19:1）获得，并且提出了2,4-顺式选择性的立体选择性模型。此外，4-F-VH 032，一种新型的 VHL 配体类似物，可以通过使用本方法方便地获得。