(R)-3-isobutyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide | 1086673-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: (R)-3-isobutyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide
• 英文别名: (3R)-3-(2-methylpropyl)-3,4-dihydro-2H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；(3R)-3-(2-methylpropyl)-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 1086673-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 240.326
• InChiKey: POGNYLOUUWAKKR-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯磺酰胺 、 异戊醛 在 2,6-双[(3aS,8aR)-3a,8a-二氢-8H-indeno[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(R)-3-isobutyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  III（III）-茚满-Pybox催化不对称合成3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物

  摘要：

  3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物（DHBDs）的不对称合成是使用容易获得的scan（III）-inda -Pybox作为催化剂实现的。它代表着专注于系统研究DHBD不对称合成的第一个例子，并获得了一系列对映选择性的3-烷基或3-芳基DHBD，其ee最高可达93％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.009

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Cyclic Aminals with a Cyclopentadiene-Based Chiral Carboxylic Acid
  作者：Yuebo Sui、Peng Cui、Sensheng Liu、Yanmei Zhou、Peng Du、Haifeng Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201701561

  日期：2018.1.17

  An asymmetric aminalization of 2‐aminobenzenesulfonamides and aldehydes with cyclopentadiene‐based chiral carboxylic acid as a catalyst has been developed.

  已经开发了基于环戊二烯的手性羧酸作为催化剂的2-氨基苯磺酰胺和醛的不对称缩醛化反应。
• Azopyridine-based chiral oxazolines with rare-earth metals for photoswitchable catalysis
  作者：Kento Nakamura、Masaru Kondo、Chandu G. Krishnan、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/d1cc02602j

  日期：——

  An azopyridine-based oxazoline was developed for utilizing azo group coordination and isomerization as a photoswitchable ligand. The ligand coordinated to rare-earth metal (RE) catalyst underwent efficient E/Z photoisomerization, suggesting tri- and bidentate coordination switching. The photoisomerization of the ligand enabled modulation of the enantioselectivity of an RE-catalyzed aminal forming reaction

  开发了一种基于偶氮吡啶的恶唑啉，用于利用偶氮基团的配位和异构化作为光开关配体。与稀土金属 (RE) 催化剂配位的配体经历了有效的E / Z光异构化，表明三齿和双齿配位转换。配体的光异构化能够调节 RE 催化的氨基形成反应的对映选择性。
• 一种手性噻嗪类化合物的不对称合成方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN107033104B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明涉及一种手性噻嗪类化合物的不对称合成方法。该方法以含环戊二烯骨架的手性布朗斯特酸为催化剂，以邻氨基苯磺酰胺和醛为反应物，经过缩合、不对称加成反应得到手性噻嗪类化合物。该方法在合成手性噻嗪类利尿药物方面具有重要的应用前景。
• 手性3,4-二氢苯并噻二嗪类化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112239432B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明涉及一种手性3,4‑二氢苯并噻二嗪类化合物的制备方法：在无水、无氧且含有保护气氛的条件下，将式(1)和式(2)所示的化合物在催化剂作用下，添加分子筛，在有机溶剂中于‑40℃至40℃下反应，得到式(4)所示的手性3,4‑二氢苯并噻二嗪类化合物；催化剂包括手性TADDOL型稀土金属配合物或手性TADDOL配体与络合氯化锂的稀土金属胺化物的联合催化剂；反应路线如下：其中，R1选自氢、C1‑C4烷基或卤素；R2选自氢、C1‑C2烷基或苯基；R3选自C1‑C5烷基、C3‑C6环烷基、苯基、苄基、苯丙基、C1‑C4烷基取代苯基、C1‑C4烷氧基取代苯基、卤代苯基、呋喃基或噻吩基。
• Direct Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclic Aminals from Aldehydes
  作者：Xu Cheng、Sreekumar Vellalath、Richard Goddard、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja8071034

  日期：2008.11.26

  A highly enantioselective Bronsted acid catalyzed direct synthesis of cyclic aminals from aldehydes has been developed. The methodology has been applied to the first asymmetric synthesis of several anti hypertensive aminal drugs including (R)-Thiabutazide.