2-bromo-5-methylsulfonylthiophene 1,1-dioxide | 357199-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-bromo-5-methylsulfonylthiophene 1,1-dioxide
• CAS: 357199-98-5
• 化学式: C₅H₅BrO₄S₂
• 分子量: 273.128
• InChiKey: WRDBKURUXQTBDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C(Solv: hexane (110-54-3); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  481.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 2-bromo-5-methylsulfonylthiophene 1,1-dioxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-(5-bromo-2-methylsulfonylphenyl)acetone
  参考文献：
  名称：

  吸电子噻吩 1,1-二氧化物与呋喃的反应。一种新的反应途径

  摘要：

  研究了含有吸电子取代基的二氧化噻吩与呋喃的反应。与未取代呋喃的反应遵循逆电子需求 Diels-Alder 机制。随后从加合物中消除二氧化硫，得到四氢苯并呋喃系列的产物。与取代的呋喃反应以高产率得到苄基羰基化合物。使用计算的轨道系数，根据前沿轨道理论解释了观察到的反应区域化学。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0318-8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基磺酰基噻吩 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到2-bromo-5-methylsulfonylthiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种氧化噻吩的新方法。含吸电子取代基的噻吩 1,1-二氧化物的合成

  摘要：

  开发了一种通过用三氟过氧乙酸氧化取代噻吩来合成噻吩 1,1-二氧化物的新方法。研究了溶剂性质对反应过程的影响，并找到了氧化含有各种官能团的噻吩的最佳条件。获得了以前未知的噻吩二氧化物。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0107-9

文献信息

• A facile route to thiophene-1,1-dioxides bearing electron-withdrawing groups
  作者：Valentine G Nenajdenko、Andrew E Gavryushin、Elizabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00732-8

  日期：2001.6

  thiophene-1,1-dioxides with strong EWGs has been described to date. Trifluoroperacetic acid in acetonitrile in the absence of water is shown to oxidise thiophenes, including examples possessing an electron-withdrawing group such as sulfonyl or alkoxycarbonyl. An easy and ready for scale-up procedure is developed, some formerly unknown thiophene-1,1-dioxides are obtained.

  迄今为止，尚未描述具有强EWG的噻吩-1,1-二氧化物的通用合成方法。乙腈中不存在水的三氟过氧乙酸可氧化噻吩，包括具有吸电子基团的实例，如磺酰基或烷氧基羰基。开发了一种容易且可按比例放大的程序，获得了一些以前未知的噻吩-1,1-二氧化物。
• [6+4] Cycloaddition reactions of acceptor thiophene dioxides: The synthesis of substituted azulenes
  作者：A. M. Moiseev、E. S. Balenkova、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s11172-006-0227-x

  日期：2006.1

  Abstract[6+4] Cycloaddition reactions of functionalized thiophene dioxides with various fulvenes provided the corresponding azulenes. The observed regiochemistry was explained in terms of the HOMO—LUMO orbital coefficients.

  摘要 [6+4] 官能化的二氧化噻吩与各种富烯的环加成反应提供了相应的芴。观察到的区域化学是根据 HOMO-LUMO 轨道系数来解释的。