(1E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1-iodobut-1-ene | 1170989-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1-iodobut-1-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(2E)-2-(iodomethylidene)butoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1170989-93-1
• 化学式: C₁₁H₂₃IOSi
• 分子量: 326.293
• InChiKey: IJVUNWVSRZVIRZ-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1-iodobut-1-ene 、 2-[(3Z,5S,6S,7S,8E)-7-ethyl-9-hydroxymethyl-6-methoxymethoxy-5-methylundeca-3,8-dien-3-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 53.5h， 以71%的产率得到(2E,4S,5S,6S,7E,9E)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-methyl-2,4,8-triethyl-5-methoxymethoxy-6-methyldodeca-2,7,9-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物来源的新海洋天然产物-（+）-皮甲酸A和（+）-草甘膦酸的总合成

  摘要：

  天然（+）-吡啶甲酸A和（+）-zygomphmphic酸（聚酮化合物来源的新的细胞毒性海洋天然产物）的总合成已首次完成。这些合成是通过功能化的（E，E，E）-2,7,9-十二碳六烯衍生物的高度立体选择性和高产率的分子内Diels-Alder反应实现的，以构建核心的四氢茚满-2-一骨架。还合成了（+）-吡啶甲酸A的立体异构体，即（2 R，5 S，6 R）-异构体。描述了这些全部合成的细节。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.006
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-ethyl-3-iodoprop-2-en-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(1E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1-iodobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-spiculoic acid A

  摘要：

  The total synthesis of natural (+)-spiculoic acid A, a new cytotoxic marine natural product of polyketide origin, has been accomplished for the first time. The key step of the total synthesis was a stereciselective and high-yielding intramolecular Diels-Alder reaction of a highly functionalized (E,E,E)-2,7,9-dodecanal derivative for the construction of the core tetrahydroindan-2-one skeleton. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.101