| 1443147-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• CAS: 1443147-49-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: PSDZIDBNSSFRGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (E)-5-phenyl-pent-2-en-1-yl-2,2,2-trichloroacetimidate 在 C₁₂₄H₉₄Cl₂Fe₂N₄O₄Pd₂S₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到(E)-4-benzyl-5-isopropyl-2-phenyl-4-(5-phenylpent-2-en-1-yl)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮的非对映特异性对映异构烯丙基化作为β-氨基酰胺的入口

  摘要：

  报道了吡唑啉酮的非对映体特异性对映发散烯丙基化反应，该反应由平面手性五苯基二茂铁基钯环催化。使用相同的催化剂批次，两种产物对映异构体都是选择性可用的。该方法适用于结构多样的底物，并得到对映体过量在 85% 和 94% 之间的产品。此外，我们可以证明吡唑啉酮可以转化为 β-氨基酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200185
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 90.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  协同路易斯酸-1,2,3-三唑鎓-芳基氧化物催化：吡唑啉酮加成到硝基烯烃上作为二氨基酰胺的入口

  摘要：

  吡唑啉酮代表了活性药物成分中的重要结构基序。提出了一种多官能 Cu II -1,2,3-三唑芳基氧化物催化剂，使其能够以高对映体和非对映体控制加成硝基烯烃。DFT研究表明该催化剂通过分子内氢键采用刚性手性笼结构。该产品用于形成生物活性化合物、吡唑烷酮和β,γ'-二氨基酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202307317

文献信息

• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Pyrazol-5-ones with Allylic Alcohols: The Role of the Chiral Phosphoric Acid in C–O Bond Cleavage and Stereocontrol
  作者：Zhong-Lin Tao、Wen-Quan Zhang、Dian-Feng Chen、Arafate Adele、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja402740q

  日期：2013.6.26

  The combination of a palladium complex with a chiral phosphoramidite ligand and a chiral phosphoric acid enables the first highly efficient asymmetric allylic alkylation of pyrazol-5-ones with allylic alcohols, affording multiply functionalized heterocyclic products in high yields with excellent enantioselectivities that would be of great potential in the synthesis of pharmaceutically interesting molecules

  钯配合物与手性亚磷酰胺配体和手性磷酸的组合使吡唑-5-酮与烯丙醇首次高效不对称烯丙基烷基化，以高产率提供多官能化杂环产物，具有优异的对映选择性在合成药学上感兴趣的分子方面的潜力。
• Enantioselective Amination of 4-Substituted Pyrazolones Catalyzed by Oxindole-Containing Thioureas and by a Recyclable Linear-Polymer-Supported Analogue in a Continuous Flow Process
  作者：Rodrigo Sánchez-Molpeceres、Laura Martín、Noelia Esteban、Jesús A. Miguel、Alicia Maestro、José M. Andrés

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02069

  日期：2024.1.5

  azodicarboxylates mediated by a novel quinine-derived thiourea with a 3,3-diaryl-oxindole scaffold is reported. This synthetic method furnished 4-amino-5-pyrazolones in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 97:3 er) at room temperature in short reaction times. Moreover, a linear-polymer-supported bifunctional thiourea, synthesized by reacting a bifunctional aromatic monomer (biphenyl)

  报道了一种新型奎宁衍生硫脲与 3,3-二芳基-羟吲哚支架介导的 4-取代吡唑啉酮与偶氮二羧酸盐的高效有机催化胺化。该合成方法在室温下、反应时间短的情况下以高产率和优异的对映选择性（高达 97:3 er）提供了 4-氨基-5-吡唑啉酮。此外，通过双官能芳香族单体（联苯）与靛红在超酸性介质中反应并进一步衍生化合成线性聚合物负载的双官能硫脲，被证明也是该α-胺化反应的有效多相有机催化剂。该方法的实用价值通过在回收实验中使用固定化催化剂来证明，无需额外的再活化即可保持活性，并且在流动过程中，可以以高收率和对映选择性合成克级的4-氨基-吡唑啉酮衍生物。