(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-(4-nitrophenethoxy)-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-ol | 226894-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-(4-nitrophenethoxy)-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-{2-Amino-6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-purin-9-yl}-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-ol
• CAS: 226894-56-0
• 化学式: C₃₉H₃₈N₆O₈
• 分子量: 718.766
• InChiKey: FGHHOZNGKRXDHQ-LBFZIJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  179.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-(4-nitrophenethoxy)-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-O-(4,4-二甲氧基三苯甲游基)-2-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Nucleotides, Part LXI, Phthaloyl Strategy: A New Concept of Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  A new alternative strategy of oligonucleotide synthesis was developed by use of thr phthaloyl protecting group for the exocyclic amino functions of the nucleobases (see 9 - 12). This approach combines the advantages of cheap and easily accessable monomeric building blocks (see 17 - 20), standard machine-aided oligonucleotide synthesis, and a fast deprotection protocol which is orthogonal to the cleavage procedure from the solid support. The crude oligonucleotides show high purity and require, in general, no further chromatographic purification.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<633::aid-hlca633>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-(4-nitrophenethoxy)-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Nucleotides, Part LXI, Phthaloyl Strategy: A New Concept of Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  A new alternative strategy of oligonucleotide synthesis was developed by use of thr phthaloyl protecting group for the exocyclic amino functions of the nucleobases (see 9 - 12). This approach combines the advantages of cheap and easily accessable monomeric building blocks (see 17 - 20), standard machine-aided oligonucleotide synthesis, and a fast deprotection protocol which is orthogonal to the cleavage procedure from the solid support. The crude oligonucleotides show high purity and require, in general, no further chromatographic purification.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<633::aid-hlca633>3.0.co;2-u

文献信息

• Nucleotides. Part L. Aglycone protection by the (2-dansylethoxy)carbonyl (= {2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-l-yl]sulfonyl}ethoxy}carbonyl; dnseoc) group a new variation in oligodeoxyribonucleotide synthesis
  作者：Thomas Wagner、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19970800118

  日期：1997.2.10

  (2-dansylethoxy)carbonyl (= 2-[5-(dimethylamino)naphthalen-l-yl]sulfonyl}ethoxy}carbonyl; dnseoc) group was employed for protection of the amino functions of the aglycone residues. The lactam function of 2′-deoxyguanosine was on the one hand unprotected and on the other hand alkylated at O6 of the aglycone with the 2-(4-nitrophenyl)ethyl (npe) and 2-(phenylsulfonyl)ethyl (pse) group, respectively. The syntheses

  （2-丹酰基乙氧基）羰基（＝ 2-[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基}羰基； dnseoc）基团用于保护糖苷配基残基的氨基官能团。2'-脱氧鸟苷的内酰胺功能一方面未受保护，另一方面在O 6处烷基化糖苷配基分别具有2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（苯基磺酰基）乙基（pse）的基团。描述了三种常见的2'-脱氧核苷（2'-脱氧胞苷，2'-脱氧腺苷，2'-脱氧鸟苷）的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化载体）的合成。正如对三苯甲基化核苷的动力学研究表明，与相应的2-（4-硝基苯基）乙基-（npe）和[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）-保护的dnseoc基团相比，Dse裂解更不稳定。类似物（参见表2）。这些结果被dnseoc基团在某些寡核苷酸上的快速去保护率所证实。