1-hydroxymethyl-2,5,6,7,8,9-hexahydroxyperhydroazaazulene | 1186217-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-2,5,6,7,8,9-hexahydroxyperhydroazaazulene
• CAS: 1186217-20-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₇
• 分子量: 265.263
• InChiKey: LVXZBAYJNWXLFC-PCALKWHLSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-2,5,6,7,8,9-hexahydroxyperhydroazaazulene 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到1-hydroxymethyl-2,6,7,8,9-pentahydroxyperhydroazaazulene
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of a d-Galactose-Derived Nitrone with Dimethyl Maleate: Synthesis of Polyhydroxylated Perhydroaza­azulenes

  摘要：

  研究发现，由 d-半乳糖衍生的腈酮与马来酸二甲酯进行分子间 1,3-二极环加成反应时，腈酮碳具有完全的非对映选择性，从而独家生成了异恶唑烷。异噁唑烷中的 N-O 键还原裂解后，再通过内酰胺还原，可得到带有糖附属物的吡咯烷环骨架，通过丙酮裂解和还原氨基环化，可得到迄今未知的羟甲基取代的六羟基和五羟基全氢氮杂环戊烯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217541
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-hydroxymethyl-2,5,6,7,8,9-hexahydroxyperhydroazaazulene
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of a d-Galactose-Derived Nitrone with Dimethyl Maleate: Synthesis of Polyhydroxylated Perhydroaza­azulenes

  摘要：

  研究发现，由 d-半乳糖衍生的腈酮与马来酸二甲酯进行分子间 1,3-二极环加成反应时，腈酮碳具有完全的非对映选择性，从而独家生成了异恶唑烷。异噁唑烷中的 N-O 键还原裂解后，再通过内酰胺还原，可得到带有糖附属物的吡咯烷环骨架，通过丙酮裂解和还原氨基环化，可得到迄今未知的羟甲基取代的六羟基和五羟基全氢氮杂环戊烯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217541