S-phenyl 2-bromohexanethioate | 120346-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl 2-bromohexanethioate
• CAS: 120346-74-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BrOS
• 分子量: 287.221
• InChiKey: LKTSEDNDPABPKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 2-bromohexanethioate 在 四氯化钛 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到S-phenyl 2-butyl-3-oxooctanethioate
  参考文献：
  名称：

  膦与路易斯酸化合促进的还原克莱森型缩合反应

  摘要：

  发现Ph 3 P/TiCl 4 组合是α-溴硫酯的克莱森型缩合的有效促进剂。在自缩合和交叉型反应的情况下，相应的 β-酮硫酯都以良好的产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825580
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 lithium t-butyl peroxide 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 S-phenyl 2-bromohexanethioate
  参考文献：
  名称：

  由2-苯基磺酸-2-苯基硫代肟酸酯制备2-卤代S-苯基硫代酯。2-苯基磺酰基氧杂环丁烷的晶体结构

  摘要：

  1-苯磺酰基-1- phenylthioalkenes 8与高立体选择性为（制备ê在一个单釜法）异构体通过的反应苯基苯硫基甲基砜9与醛，随后消除。用叔丁基氢过氧化物锂对这些烯烃进行亲核环氧化，得到2-苯基磺酰基-2-苯基硫代肟酸酯4，为单一的非对映异构体，而未检测到苯硫基官能团的氧化。还可以通过用丁基锂处理苯磺酰基氧肟酮13，然后再用二苯基二硫化物来制备环氧乙烷，这使得可以制备3,3-二烷基2-苯基磺酰基-2-苯基硫代环氧乙烷。oxiranes 4与锂或卤化镁反应得到的2-卤代良好的收率小号-苯基硫酯5，6和7。通过用碘化镁进一步处理使2-卤代S-苯基硫代酯7脱碘。以类似的方式，也从相应的肟酸酯制备2-溴S甲基硫代酯15和2-溴Se-苯基硒酸酯17b。2-苯基磺酰氧杂环戊烷4b，13e和14b的X射线晶体结构，表明远离磺酰基的C-O键的一致延长，以及与磺酰基相邻的C-O键的显着缩短。

  DOI：

  10.1039/p19910003091

文献信息

• Preparation of 1-phenylsulphonyl-1-phenylthio epoxide: Convenientprecursors to α-halo S-phenyl thio esters
  作者：Cheryl T. Hewkin、Richard F.W. Jackson、William Clegg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80635-8

  日期：1988.1

  1-Phenylsulphonyl-1-phenylthio epoxides (3), readily prepared from aldehydes, react with lithium or magnesium halides to give high yields of the corresponding α-halo S-phenyl thio esters.

  由醛容易制备的1-苯基磺酰基-1-苯基硫代环氧化物（3）与卤化锂或卤化镁反应，得到高产率的相应的α-卤代S-苯基硫代酯。
• Novel synthesis of ynolates via the cleavage of ester dianions: α-Bromo and α,α-dibromo esters as precursors
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00006-4

  日期：1998.3

  ester dianions. The key intermediates, ester dianions, were generated from α-bromocarboxylic acid ester enolates via lithium halogen exchange. α,α-Dibromocarboxylic acid ester also gives lithium amide free ynolates by addition of tert-BuLi. The reactions of ynolates, generated by this novel and convenient method, with aldehydes to give β-lactons are discussed.

  壬酸酯是通过热引发的酯二价阴离子裂解而合成的。α-溴羧酸酯烯酸酯通过卤化锂交换生成了关键中间体酯二价阴离子。通过添加叔丁基锂，α，α-二溴代羧酸酯也可提供不含酰胺基锂的羟基乙酸。讨论了通过这种新颖且方便的方法生成的炔诺酸酯与醛类反应生成β-内酯的方法。
• A Convenient Procedure for the Conversion of Carboxylic Acids to α-Bromo Thiolesters
  作者：Hsing-Jang Liu、Weide Luo

  DOI：10.1080/00397919108019816

  日期：1991.10

  Carboxylic acids can be conveniently transformed to the corresponding alpha-bromo thiolesters by a one-pot procedure involving Hell-Volhard-Zelinsky reaction and trapping the alpha-bromo acyl bromide intermediate with mercaptans.
• HEWKIN, CHERYL T.;JACKSON, RICHARD F. W.;CLEGG, WILLIAM, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4889-4892
  作者：HEWKIN, CHERYL T.、JACKSON, RICHARD F. W.、CLEGG, WILLIAM

  DOI：——

  日期：——