4'-piperidinoacetophenone oxime | 146139-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4'-piperidinoacetophenone oxime
• 英文别名: N-[1-(4-piperidin-1-ylphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 146139-82-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: FZQHUQICXIETCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-piperidinoacetophenone oxime 在 三乙胺 、 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 以62%的产率得到N-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  硫酰氟介导的通过贝克曼重排从酮肟中合成酰胺和Am。

  摘要：

  描述了使用便宜且易于获得的SO 2 F 2气体进行贝克曼重排的无金属和氧化还原中性方法。报道的转化在环境温度下进行，并且与各种空间和电子形式多样的芳族，杂芳族，脂族和木质素样肟兼容，可提供酰胺，产率高至优异。反应通过形成亚氨酰氟中间体进行，该中间体也可用于合成the。

  DOI：

  10.1002/chem.201905358
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxylamino-1-(4'-piperidinophenyl)ethane 在 甲醇 作用下， 反应 24.0h， 生成 4'-piperidinoacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  Solvents Inducing Oxidation of Hydroxylamines.

  摘要：

  羟胺在溶解于有机溶剂（如甲醇）后，会逐渐氧化成其肟。1H-NMR 和液相色谱-质谱法（LC-MS）对这一现象进行了跟踪。根据液相色谱-大气压化学电离（APCI）-质谱法质谱图上质子化分子或碎片离子的峰面积估算氧化率。结果表明，羟胺的氧化率取决于溶剂类型。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.996

文献信息

• Syntheses and Anti-inflammatory Activities of O-Acyloximes. II.
  作者：Toyoshi KATAGI、Hiromi KATAOKA、Yuriko KONISHI、Yuki TAKATA、Sachiyo KITANO、Masae YAMAKI、Takeshi INOI、Kei YAMAMOTO、Shozo YAMAMOTO、Yuriko YAMAGATA

  DOI：10.1248/cpb.44.145

  日期：——

  general, acetyl oximes and tert-butyloxycarbonylphenylalanyl oximes showed inhibitory action on increased vascular permeability. Particularly important for the appearance of anti-inflammatory activity was direct attachment of the acetyl group to the oxime. Of the two isoforms of cyclooxygenase (COX-1 and COX-2), COX-1 activity was inhibited by oxime-2 and 4'-piperidinoacetophenone oxime (oxime-3) with

  通过与乙酰氯反应或通过混合酸酐法合成具有乙酰基或N-保护的氨基酸作为O-酰基的新型O-酰基肟。通过X射线晶体结构分析确定4'-Morpholinoacetophenone肟（肟-2）为（E）异构体。根据对组胺诱导的增加的血管通透性的抑制作用来评估测试化合物的抗炎活性，并且通过角叉菜胶诱导的爪水肿测定法一起评估几种化合物。通常，乙酰肟和叔丁氧基羰基苯基丙氨酰肟对增加的血管通透性具有抑制作用。对于抗炎活性的出现特别重要的是乙酰基直接连接到肟上。在环氧合酶的两种亚型（COX-1和COX-2）中，肟2和4'-哌啶子基苯乙酮肟（肟3）抑制COX-1的活性，IC50分别为50和130 microM，而COX -2活性没有被抑制。随着肟的O-酰化作用，肟2和肟3对COX-1活性的体外抑制作用降低。
• Syntheses and Anti-inflammatory Activity of Novel Oximes and O-Acyloximes.
  作者：Toyoshi KATAGI、Hiromi KATAOKA、Koichi TAKAHASI、Toshiyuki FUJIOKA、MASARU KUNITOMO、Yu YAMAGUCHI、Motohatsu FUJIWARA、Takeshi INOI

  DOI：10.1248/cpb.40.2419

  日期：——

  Novel oximes were prepared from the corresponding aldehyde or ketone in the usual way, and a number of oxime esters, O-lauroyl, O-2-pyridinecarbonyl, O-nicotinoyl and O-isonicotinoyl oximes were sgnthesized by 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimede (EDCI)-4-dimethylaminopyridine (DMAP) method or a mixed anhydride method, in our search for potent anti-inflammatory compounds. The anti-inflammatory activity of these compounds was assessed by the carrageenan-induced paw edema assay in rats. The oximes (4, 5, and 13), O-lauroyloxime 1L, O-nicotinoyloximes (1N, 2N, 3N, and 4N), O-isonicotinoyloxime 1I, and O-2-pyridinecarbonyloxime 7P showed higher anti-inflammatory potency than aspirin, a prostaglandin cyclooxygenase inhibitor.

  以相应的醛或酮为原料，按照常规方法合成了多种肟酯、O-月桂酰肟、O-2-吡啶羰基、O-烟酰肟和O-异烟酰肟，其中1-乙基-3-( 3-二甲氨基丙基)碳二亚胺(EDCI)-4-二甲氨基吡啶(DMAP)法或混合酸酐法，在我们寻找有效的抗炎化合物的过程中。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定来评估这些化合物的抗炎活性。肟（4、5 和 13）、O-月桂酰肟 1L、O-烟酰肟（1N、2N、3N 和 4N）、O-异烟酰肟 1I 和 O-2-吡啶羰基肟 7P 显示出比阿司匹林更高的抗炎效力，一种前列腺素环氧合酶抑制剂。