2-[2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-1-hydroxypropyl]cyclohexanone | 351010-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-1-hydroxypropyl]cyclohexanone
• CAS: 351010-14-5
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃Si
• 分子量: 410.629
• InChiKey: YCIDQEYBPAUHLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.2±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-1-hydroxypropyl]cyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-Butyl-{2-[2-(1-ethoxy-2-phenylselanyl-ethoxy)-cyclohex-(E)-ylidene]-1-methyl-ethoxy}-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  溴乙缩醛的自由基环化立体控制螺旋螺酮的形成

  摘要：

  酮与2-[[（（1,1-（二甲基乙基）二苯基甲硅烷基]氧基]丙醛进行醛醇缩合（7），脱水，NaBH 4还原并在NBS存在下用乙基乙烯基醚处理所得醇，得到溴代乙缩醛（例如11）经历5-外三角自由基环化，得到易于转化为螺烯酮的化合物（例如16），螺中心的立体化学由中间体醇的含羟基碳上的立体化学控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00226-5
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]propanal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以92%的产率得到2-[2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-1-hydroxypropyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  溴乙缩醛的自由基环化立体控制螺旋螺酮的形成

  摘要：

  酮与2-[[（（1,1-（二甲基乙基）二苯基甲硅烷基]氧基]丙醛进行醛醇缩合（7），脱水，NaBH 4还原并在NBS存在下用乙基乙烯基醚处理所得醇，得到溴代乙缩醛（例如11）经历5-外三角自由基环化，得到易于转化为螺烯酮的化合物（例如16），螺中心的立体化学由中间体醇的含羟基碳上的立体化学控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00226-5