4-phenyl-2H-furo[2,3-h]chromen-2-one | 1361944-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-phenyl-2H-furo[2,3-h]chromen-2-one
• 英文别名: 4-phenyl-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one；4-Phenylfuro[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 1361944-51-5
• 化学式: C₁₇H₁₀O₃
• 分子量: 262.265
• InChiKey: RIZSFHCDJGGFAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-4-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 4-phenyl-2H-furo[2,3-h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-Benzofuranyl Alkynoates分子内氢芳基化反应。安杰利辛衍生物的方法

  摘要：

  使用Pd（OAc）2作为催化剂的4-苯并呋喃基烷基炔烃分子内氢芳基化反应选择性且有效地进行，从而以高收率得到了角型呋喃香豆素衍生物。通过这种方法以80％的产率获得了当归素。起始的4-苯并呋喃基炔酸酯可容易地从容易获得的4-羟基苯并呋喃和炔酸获得。

  DOI：

  10.1021/jo300021a

文献信息

• Ring-closing-metathesis-based synthesis of annellated coumarins from 8-allylcoumarins
  作者：Christiane Schultze、Bernd Schmidt

  DOI：10.3762/bjoc.14.278

  日期：——

  conveniently accessible through a microwave-promoted tandem Claisen rearrangement/Wittig olefination/cyclization sequence. They serve as a versatile platform for the annellation of five- to seven-membered rings using ring-closing olefin metathesis (RCM). Furano-, pyrano-, oxepino- and azepinocoumarins were synthesized from the same set of precursors using Ru-catalyzed double bond isomerizations and RCM in a defined

  可通过微波促进的串联克莱森重排/维蒂希烯化/环化序列方便地获得8-烯丙基香豆素。它们是使用闭环烯烃复分解（RCM）进行五元至七元环环合的通用平台。使用Ru催化的双键异构化和RCM按定义的顺序，从同一组前体中合成呋喃并，吡喃并，氧杂环丁烷和氮杂环庚烷香豆素。一类产品吡喃并[2,3-f]亚甲基-2,8-二酮无法通过丙烯酸酯的直接RCM获得，但可通过辅助串联催化RCM /烯丙基氧化序列从类似的烯丙基醚获得。
• Zeolite‐promoted Synthesis of Coumarins and Thiocoumarins
  作者：Olesia Zaitceva、Valérie Bénéteau、Dmitry S. Ryabukhin、Benoit Louis、Aleksander V. Vasilyev、Patrick Pale

  DOI：10.1002/cctc.201901384

  日期：2020.1.8

  Acidic zeolites, especially faujasites, efficiently promote the intramolecular cyclization of aryl propynoates and propynethioates, which produces coumarins and thiocoumarins, usually in high yields. Comparison with homogeneous Lewis or BrØnsted acids and with heterogeneous related sieve materials revealed the prevalence of zeolites exhibiting large cage‐type pores (H‐USY) for such cyclizations. Various

  酸性沸石，尤其是八面沸石，有效地促进了芳基丙酸酯和丙炔硫代酸酯的分子内环化，通常可高产率地产生香豆素和硫代香豆素。与均相的路易斯酸或布朗斯台德酸以及与异质相关的筛子材料进行比较，发现此类环化反应中普遍存在具有大笼型孔（H-USY）的沸石。事实证明，各种取代基均与环化过程兼容，从而导致了各种取代的香豆素和硫代香豆素（20个实例，占30％至99％）。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of 4-Benzofuranyl Alkynoates. Approach to Angelicin Derivatives
  作者：Tsugio Kitamura、Kensuke Otsubo

  DOI：10.1021/jo300021a

  日期：2012.3.16

  Intramolecular hydroarylation of 4-benzofuranyl alkynoates using Pd(OAc)2 as catalyst took place selectively and efficiently, giving angular furocoumarin derivatives in high yields. The parent angelicin was obtained in 80% yield by this method. The starting 4-benzofuranyl alkynoates were easily accessible from readily available 4-hydroxybenzofurans and alkynoic acids.

  使用Pd（OAc）2作为催化剂的4-苯并呋喃基烷基炔烃分子内氢芳基化反应选择性且有效地进行，从而以高收率得到了角型呋喃香豆素衍生物。通过这种方法以80％的产率获得了当归素。起始的4-苯并呋喃基炔酸酯可容易地从容易获得的4-羟基苯并呋喃和炔酸获得。