1,3-dicyclohexyl-4,5-dimethyl-1H-imidazole-2(3H)-thione | 1192478-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,3-dicyclohexyl-4,5-dimethyl-1H-imidazole-2(3H)-thione
• CAS: 1192478-46-8
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂S
• 分子量: 292.489
• InChiKey: LNDBBYPGZFPIFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dicyclohexyl-4,5-dimethyl-1H-imidazole-2(3H)-thione 在 sodium-potassium alloy 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1,3-dicyclohexyl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2(3H)-ylidene
  参考文献：
  名称：

  新型亲脂性2-氨基-N，N'-二烷基-4,5-二甲基咪唑鎓阳离子：碱性介质中的合成，结构，性质和出色的热稳定性

  摘要：

  一系列新Ñ，N'具有富电子-2- imidazolylidene-或磷亚基氨基取代二烷基-4,5-二甲基咪唑鎓阳离子已被有效地从共同的前体合成，Ñ，N' -二烷基-4,5-二甲基咪唑-2-亚基。已经发现，所获得的新亲脂盐在双相和均相条件下都对强碱高度稳定。迄今为止，它们仅在全烷基化的聚氨基磷氮鎓阳离子中才能见到的优异的耐碱性性能，可能归因于三个因素：芳族稳定，有效的共振电荷离域化和由于疏松的N导致的环外氮键的空间保护烷基取代基。

  DOI：

  10.1002/chem.200901203
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 、 N,N'-二环己基硫脲 以 戊醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到1,3-dicyclohexyl-4,5-dimethyl-1H-imidazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型亲脂性2-氨基-N，N'-二烷基-4,5-二甲基咪唑鎓阳离子：碱性介质中的合成，结构，性质和出色的热稳定性

  摘要：

  一系列新Ñ，N'具有富电子-2- imidazolylidene-或磷亚基氨基取代二烷基-4,5-二甲基咪唑鎓阳离子已被有效地从共同的前体合成，Ñ，N' -二烷基-4,5-二甲基咪唑-2-亚基。已经发现，所获得的新亲脂盐在双相和均相条件下都对强碱高度稳定。迄今为止，它们仅在全烷基化的聚氨基磷氮鎓阳离子中才能见到的优异的耐碱性性能，可能归因于三个因素：芳族稳定，有效的共振电荷离域化和由于疏松的N导致的环外氮键的空间保护烷基取代基。

  DOI：

  10.1002/chem.200901203

文献信息

• Activity of N,N′-dialkyl-2-trifluoromethylthioimidazolium salts as phase-transfer catalyst for the alkylation of active methylene compounds
  作者：Satoshi Mizuta、Kanami Kitamura、Kodai Nishi、Ryo Hashimoto、Toshiya Usui、Kenya Chiba

  DOI：10.1039/c6ra06870g

  日期：——

  nucleophilic trifluoromethylating reagents. The activity of imidazolium salts as phase-transfer catalysts under solid–liquid phase conditions was investigated for reactions such as the alkylation of active methylene compounds.

  我们在本文中报道了使用亲核三氟甲基化试剂从硫脲合成N，N'-二烷基-2-三氟甲基硫代咪唑鎓盐。研究了咪唑鎓盐在固液相条件下作为相转移催化剂的活性，以进行反应，例如活性亚甲基化合物的烷基化。