(3S,4R)-3-aminoazepan-4-ol | 952181-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (3S,4R)-3-aminoazepan-4-ol
• CAS: 952181-42-9
• 化学式: C₆H₁₄N₂O
• 分子量: 130.19
• InChiKey: ZZWNCDLYERZDIQ-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2′E)-N-(butyl-3-en-1-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1′-aminobut-2′-en-4′-al 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 甲醇 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (3S,4R)-3-aminoazepan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用多键形成，三步串联工艺对羟基化的3-氨基氮杂环丁烷进行立体选择性合成†

  摘要：

  多键形成，三步串联工艺涉及钯（II）催化的超曼重排和闭环易位反应，已被用于有效合成2,3,6,7-四氢-3-酰胺基氮杂。该合成中间体的底物直接环氧化或二羟基化使得非对映选择性地合成了羟基化的3-氨基氮杂环戊烷，包括巴拉诺尔核心的顺式-非对映异构体。2,3,6,7-四氢-3-酰胺基氮杂基序的不对称合成也可以通过在Overman重排过程中使用手性钯（II）催化剂来实现。

  DOI：

  10.1039/c2ob26544c

文献信息

• Concise syntheses of stereoisomeric hexahydroazepine derivatives related to the protein kinase inhibitor balanol
  作者：Sankar P. Roy、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.031

  日期：2008.9

  A stereodivergent route to four stereoisomeric azepane derivatives related to the important protein kinase inhibitor balanol is developed which utilises (−)- or (+)-serine as starting material, and a ring-closing metathesis as the key ring forming step.

  开发了与重要的蛋白激酶抑制剂巴拉诺尔有关的四种立体异构氮杂戊二烯衍生物的立体发散途径，该途径利用（-）-或（+）-丝氨酸作为起始原料，并且将闭环易位作为关键环形成步骤。
• Dynamic Kinetic Asymmetric Allylic Amination and Acyl Migration of Vinyl Aziridines with Imido Carboxylates
  作者：Barry M. Trost、Daniel R. Fandrick、Tobias Brodmann、Dylan T. Stiles

  DOI：10.1002/anie.200700835

  日期：2007.8.13