tert-butyl 4-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)piperidine-1-carboxylate | 947139-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-{[(4-methoxyphenyl)amino]methyl}piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(4-methoxyanilino)methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 947139-60-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 320.432
• InChiKey: HOZNFBMTHSPOSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)piperidine-1-carboxylate 、 三甲基氰硅烷 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  仲胺亲电氰化的简便方法

  摘要：

  漂白剂氧化三甲基甲硅烷基氰化物以生成亲电氰化试剂，该试剂很容易与胺亲核试剂反应。这种氧化性N-氰化反应允许在不使用剧毒卤化氰的情况下从胺制备双取代的氰胺。

  DOI：

  10.1021/ol403245r

文献信息

• Vanadium-catalyzed oxidative Strecker reaction: α-C–H cyanation of para-methoxyphenyl (PMP)-protected primary amines
  作者：Chen Zhu、Ji-Bao Xia、Chuo Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.012

  日期：2014.1

  Strecker reaction that allows for direct cyanation of para-methoxyphenyl (PMP)-protected primary amines. A vanadium(V) complex was used as the catalyst and TBHP as the oxidant. The cyanation occurs at the α-C position bearing either an alkyl or an aromatic group. This method provides a direct access to α-aminonitrile from amines with one-carbon extension.

  我们描述了一种氧化 Strecker 反应，该反应允许对甲氧基苯基 (PMP) 保护的伯胺直接氰化。钒(V)配合物用作催化剂，TBHP用作氧化剂。氰化发生在带有烷基或芳族基团的 α-C 位置。该方法提供了从单碳延伸的胺中直接获取 α-氨基腈的方法。
• Cobalt-Catalyzed Carbon–Heteroatom Transfer Enables Regioselective Tricomponent 1,4-Carboamination
  作者：Kaitong Zhuang、Graham C. Haug、Yangyang Wang、Shuyu Yin、Huiying Sun、Siwen Huang、Ramon Trevino、Kunzhi Shen、Yao Sun、Chao Huang、Bin Qin、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng、Oleg V. Larionov、Shengfei Jin

  DOI：10.1021/jacs.3c14828

  日期：2024.3.27

  elusive, despite the well-developed analogous hydrofunctionalizations mediated by high-valent alkylcobalt intermediates. We report herein the development of a cobalt(salen) catalytic system that enables carbofunctionalization. The reaction entails a tricomponent decarboxylative 1,4-carboamination of dienes and provides a direct route to aromatic allylic amines by obviating preformed allylation reagents and

  通过自由基-极性交叉的三组分钴（salen）催化不饱和底物的碳官能化有可能简化对广泛类别的杂原子官能化合成靶标的获取，但反应平台仍然难以捉摸，尽管由高介导的类似氢官能化已得到很好的发展。 -价烷基钴中间体。我们在此报告了一种能够实现碳功能化的钴（salen）催化系统的开发。该反应需要二烯的三组分脱羧1,4-碳胺化，并通过避免预先形成的烯丙基化试剂和保护氧化敏感的芳香胺，提供直接制备芳香烯丙胺的途径。该催化系统将吖啶光催化与钴（salen）催化的区域选择性1,4-碳官能化相结合，促进三组分偶联过程中自由基相和极性相的交叉，揭示了反应物的关键作用以及配体效应和性质形式高价烷基钴物种对化学和区域选择性的影响。