3-((Z)-2-Iodo-but-2-enyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester | 183297-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 3-((Z)-2-Iodo-but-2-enyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(Z)-2-iodobut-2-enyl]-2,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylate
• CAS: 183297-54-3
• 化学式: C₁₈H₂₁IN₂O₂
• 分子量: 424.281
• InChiKey: SYRKLUTWXOFLAV-BASWHVEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((Z)-2-Iodo-but-2-enyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+/-)-15-nor-(Z)-19,20-didehydro-14-hydroxypseudovincadifformine
  参考文献：
  名称：

  马兜铃属和曲霉精类生物碱的合成。8.通过自由基环化反应（1）选择性地合成莫桑比克和14-表-莫桑比克。

  摘要：

  莫桑比克（6）是通过吲哚并氮杂酸酯7通过六步反应序列获得的。四环乙烯基碘化物12a的自由基环化提供了外消旋的五环酮16E，可以通过与（S或R）-缩合而转化为对映体。 N，S-二甲基-S-苯基亚磺酰亚胺和选择性热解所得的非对映异构醇18和19或20和21。选择性还原还原的（或外消旋的）酮16E可得到莫桑比恩（6）及其羟基差向异构体17。

  DOI：

  10.1021/jo961023s
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-2-iodo-2-butene 、 methyl 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole-5-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-((Z)-2-Iodo-but-2-enyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  马兜铃属和曲霉精类生物碱的合成。8.通过自由基环化反应（1）选择性地合成莫桑比克和14-表-莫桑比克。

  摘要：

  莫桑比克（6）是通过吲哚并氮杂酸酯7通过六步反应序列获得的。四环乙烯基碘化物12a的自由基环化提供了外消旋的五环酮16E，可以通过与（S或R）-缩合而转化为对映体。 N，S-二甲基-S-苯基亚磺酰亚胺和选择性热解所得的非对映异构醇18和19或20和21。选择性还原还原的（或外消旋的）酮16E可得到莫桑比恩（6）及其羟基差向异构体17。

  DOI：

  10.1021/jo961023s