8-amino-7-cyano-N-cyclopropyl-6-(4-fluorophenyl)-2-[(4-methylbenzyl)thio]-5-oxo-4,6-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]thieno[3,2-b]pyridine-3-carboxamide | 1448183-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 8-amino-7-cyano-N-cyclopropyl-6-(4-fluorophenyl)-2-[(4-methylbenzyl)thio]-5-oxo-4,6-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]thieno[3,2-b]pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 12-amino-11-cyano-N-cyclopropyl-10-(4-fluorophenyl)-4-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-8-oxo-13-oxa-3-thia-7-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),2(6),4,11-tetraene-5-carboxamide
• CAS: 1448183-99-0
• 化学式: C₂₉H₂₃FN₄O₃S₂
• 分子量: 558.657
• InChiKey: GBQSWNUSBSLFLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-环丙基乙酰胺 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.55h， 生成 8-amino-7-cyano-N-cyclopropyl-6-(4-fluorophenyl)-2-[(4-methylbenzyl)thio]-5-oxo-4,6-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]thieno[3,2-b]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  取代的噻吩的组合合成的新区域选择性方法，噻吩并[3,2- b ]通过的“domino'型反应组合吡啶等杂环

  摘要：

  我们提出了一个新颖的组合多组区域选择性方法向噻吩并[3,2-的合成b ]吡啶化合物和吡啶吡喃。该方法基于“多米诺”型反应。该反应中的高区域选择性是由原位生成2-氰基-1- mercaptoethenethiolate的单钾盐获得。我们还证明了在该反应中使用2-氰基乙酸乙酯作为CH-酸导致在Dieckmann缩合步骤终止多米诺序列，并产生了新颖的3-（4-cyano-3-hydroxy-5-（烷硫基）噻吩-2-基）-3-氧代丙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.025

文献信息

• New regio-selective method of combinatorial synthesis of substituted thiophenes, thieno[3,2-b]pyridines and other heterocycles via combination of ‘domino’-type reactions
  作者：Andrey A. Zubarev、Anatoliy M. Shestopalov、Natalia A. Larionova、Lyudmila A. Rodinovskaya、Alexander A. Shestopalov

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.025

  日期：2013.11

  We present a novel combinatorial multicomponent regio-selective approach towards the synthesis of thieno[3,2-b]pyridines and pyridine pyrans. The methodology is based on the ‘domino’-type reaction. The high regio-selectivity in this reaction is gained by the in situ generation of the mono-potassium salt of 2-cyano-1-mercaptoethenethiolate. We also demonstrate that the use of ethyl 2-cyanoacetate in

  我们提出了一个新颖的组合多组区域选择性方法向噻吩并[3,2-的合成b ]吡啶化合物和吡啶吡喃。该方法基于“多米诺”型反应。该反应中的高区域选择性是由原位生成2-氰基-1- mercaptoethenethiolate的单钾盐获得。我们还证明了在该反应中使用2-氰基乙酸乙酯作为CH-酸导致在Dieckmann缩合步骤终止多米诺序列，并产生了新颖的3-（4-cyano-3-hydroxy-5-（烷硫基）噻吩-2-基）-3-氧代丙酸酯。