1-Dodecoxybut-3-en-2-yl methyl carbonate | 1429687-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Dodecoxybut-3-en-2-yl methyl carbonate
• CAS: 1429687-66-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: HSICSAUKTYDKDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Dodecoxybut-3-en-2-yl methyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到1-(2-Fluorobut-3-enoxy)dodecane
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoretentive synthesis of branched, linear (E)- and (Z)-allyl fluorides from allyl carbonates under Ir-catalysis

  摘要：

  本文介绍了一种新的催化方法，用于烯丙基碳酸酯的区域和立体控制氟化反应。这种转化使用 TBAF-4tBuOH 作为氟源，[Ir(COD)Cl]2 作为催化剂；最常用的 [Ir(COD)Cl]2/ 磷酰胺体系无效。从合成角度看，该反应的特点是从底物到产物的过程中结构高度保持不变。(E)-烯丙基碳酸酯的氟化反应可生成线性(E)-烯丙基氟化物（l : b > 20 : 1，E : Z > 20 : 1），这是前所未有的，也是氟化物作为亲核体的一个独特特征。首次公开了过渡金属催化氟化反应生成 (Z)- 烯丙基氟化物（Z : E 比 >20 : 1）的实例，以及在 [Ir(COD)Cl]2 存在下用 [18F] 氟化氢成功氟化支链、线型 (E)- 和 (Z)- 烯丙基碳酸盐的实例。反应物的 18O 标记揭示了烯丙基离子化步骤中的内部返回，以及分子内和分子间有效同位素交换的途径。

  DOI：

  10.1039/c2sc21789a