(2S,3S,4S,9aR)-4-(hydroxymethyl)octahydro-1H-quinolizine-2,3-diol | 1389312-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (2S,3S,4S,9aR)-4-(hydroxymethyl)octahydro-1H-quinolizine-2,3-diol
• 英文别名: (2S,3S,4S,9aR)-4-(hydroxymethyl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine-2,3-diol
• CAS: 1389312-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: NXULVGXCNIZEGN-KATARQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2-(2,3,5-trihydroxy-4-oxopentyl)piperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 以23.1 mg的产率得到(2S,3S,4R,9aS)-4-(hydroxymethyl)octahydro-1H-quinolizine-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚并咪唑和喹喔啉亚氨基环醇的化学酶法合成，结构研究和生物活性†

  摘要：

  的合成，构象研究和抑制特性 吲哚嗪 和 喹oli嗪描述了亚氨基环醇。该化合物是通过两步羟醛加成和还原胺化反应化学合成的。磷酸二羟丙酮磷酸酯（DHAP）在N -Cbz-哌啶甲醛衍生物上的羟醛加成反应L-鼠李糖1-磷酸大肠杆菌的醛缩酶提供了关键的中间体。醛醇加成和还原胺化的立体化学结果取决于起始原料和中间体的结构。两种反应的结合提供了五个吲哚嗪 和六个 喹oli嗪亚氨基环糖醇类型。通过核磁共振和计算机密度函数理论（DFT）计算进行结构分析，由于桥头氮的构型反转，我们可以确定具有反式或顺式环稠合的立体异构体的数量。的反式融合是迄今为止最稳定的，但对于3-羟甲的某些立体化学构型和羟基取代基既反式和CIS以不同的比例共存融合的立体异构体。某些多羟基吲哚嗪和喹唑烷被证明是中等至良好的抗α- L-鼠李糖苷酶抑制剂。青枯菌。发现吲哚并立定是大鼠肠蔗糖酶和来自黑曲霉的外葡糖苷酶淀粉葡糖苷酶的中度抑制剂。尽管它们具有抗α-

  DOI：

  10.1039/c2ob25943e