(R)-N-((3S,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-dimethylhexyl)-N,2-dimethylbutanamide | 1351186-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-N-((3S,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-dimethylhexyl)-N,2-dimethylbutanamide
• 英文别名: (2R)-N-[(3S,5R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,5-dimethylhexyl]-N,2-dimethylbutanamide
• CAS: 1351186-29-2
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₂Si
• 分子量: 481.794
• InChiKey: NWWBCWOMGNBPEH-TWJOJJKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-((3S,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-dimethylhexyl)-N,2-dimethylbutanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 溴化亚铜二甲硫醚 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 (R)-N,2-dimethyl-N-((3S,5R,6R)-3,5,6-trimethyl-7-((R)-4-vinyl-4,5-dihydrothiazol-2-yl)heptyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Kalkitoxin and its Analogues

  摘要：

  Total syntheses of kalkitoxin, isolated from the Caribbean Lyngbya majuscula, and its analogues, 3-epi-, 7-epi-, 8-epi-, 10-epi-, 10-nor-, and 16-nor-kalldtcocin, were achieved via oxazolidinone-based diastereoselective 1,4-addition reaction of a methyl group and efficient T1C14-mediated thiazoline ring formation as the key steps. The biological activities of synthetic kalkitoxin and its analogues were evaluated with brine shrimp.

  DOI：

  10.1021/jo201951s
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,4S)-6-azido-2,4-dimethylhexyloxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 正丁基锂 、 氰基磷酸二乙酯 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (R)-N-((3S,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-dimethylhexyl)-N,2-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Kalkitoxin and its Analogues

  摘要：

  Total syntheses of kalkitoxin, isolated from the Caribbean Lyngbya majuscula, and its analogues, 3-epi-, 7-epi-, 8-epi-, 10-epi-, 10-nor-, and 16-nor-kalldtcocin, were achieved via oxazolidinone-based diastereoselective 1,4-addition reaction of a methyl group and efficient T1C14-mediated thiazoline ring formation as the key steps. The biological activities of synthetic kalkitoxin and its analogues were evaluated with brine shrimp.

  DOI：

  10.1021/jo201951s