(R)-triethyl-(5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hexyloxy)silane | 1298132-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-triethyl-(5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hexyloxy)silane
• CAS: 1298132-46-3
• 化学式: C₁₆H₃₄OSi
• 分子量: 270.531
• InChiKey: XCNBNRACBANUID-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-triethyl-(5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hex-4-enyloxy)silane 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 2-methyl-2-nitrosopropane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.25h， 以70%的产率得到(R)-triethyl-(5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hexyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Semihydrogenation of Dienes

  摘要：

  A one-pot, three-step strategy for the regioselective semihydrogenation of dienes is described. This procedure uses 9-BBN-H as a temporary protective group for alkenes. Yields range from 55% to 95%, and the reaction is tolerant of a variety of common functional groups. Additionally, the final elimination step of the sequence can be replaced with a peroxide-mediated alkylborane oxidation, generating regioselectively semihydrogenated product alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo200262r