(+/-)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5,5-bis-(tert-butyldimethyl-silanyloxymethyl)-hepta-1,6-dien-3-ol | 1245828-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5,5-bis-(tert-butyldimethyl-silanyloxymethyl)-hepta-1,6-dien-3-ol
• CAS: 1245828-26-5
• 化学式: C₂₉H₆₂O₄Si₃
• 分子量: 559.065
• InChiKey: AXQXAKBUUQYCRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5,5-bis-(tert-butyldimethyl-silanyloxymethyl)-hepta-1,6-dien-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到(+/-)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4,4-bis-(tert-butyldimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  2'β-羟乙基和4'α-羟甲基卡伯汀类似物的合成及其抗丙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  2'（β）-羟乙基化腺苷是针对HCV NS5B的RNA依赖性RNA聚合酶的丙型肝炎病毒（HCV）复制的有效和选择性抑制剂。描述了卡波定类似物的合成和抗HCV评估。环戊烯中间体10通过连续的Johnson-Claisen原酸酯重排和闭环复分解反应成功制备。经由Pd（0）催化剂的碱偶联，选择性二羟基化和去甲硅烷基化作用产生了目标卡波定类似物。胞嘧啶类似物17在21.1μM时弱抑制Hua-7细胞中HCV复制子的复制达50％。

  DOI：

  10.1080/15257770903362248
• 作为产物：
  描述：

  ((3-bromobut-3-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 、 (+/-)-3,3-bis(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)pent-4-enal 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.66h， 以63%的产率得到(+/-)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5,5-bis-(tert-butyldimethyl-silanyloxymethyl)-hepta-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2'β-羟乙基和4'α-羟甲基卡伯汀类似物的合成及其抗丙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  2'（β）-羟乙基化腺苷是针对HCV NS5B的RNA依赖性RNA聚合酶的丙型肝炎病毒（HCV）复制的有效和选择性抑制剂。描述了卡波定类似物的合成和抗HCV评估。环戊烯中间体10通过连续的Johnson-Claisen原酸酯重排和闭环复分解反应成功制备。经由Pd（0）催化剂的碱偶联，选择性二羟基化和去甲硅烷基化作用产生了目标卡波定类似物。胞嘧啶类似物17在21.1μM时弱抑制Hua-7细胞中HCV复制子的复制达50％。

  DOI：

  10.1080/15257770903362248