3-Furfuryliden-2,3-dihydro-benzofuranon-(2) | 1019-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-Furfuryliden-2,3-dihydro-benzofuranon-(2)
• 英文别名: 3--2-<2-hydroxy-phenyl>-acrylsaeure-γ-lacton；3-furfurylidene-3H-benzofuran-2-one；3-(Furan-2-ylmethylidene)-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1019-20-1
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: NYRYNLKERGEJEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Furfuryliden-2,3-dihydro-benzofuranon-(2) 、 2,3-丁二烯酸乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 5'-(furan-2-yl)-2-oxo-2H-spiro[benzofuran-3,1'-cyclopent-2-ene]-2'-carbox-ylate 、 ethyl 2'-(furan-2-yl)-2-oxo-2H-spiro[benzofuran-3,1'-cyclopent-3-ene]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-containing Lewis base catalyzed cyclization of benzofuranone type electron-deficient alkenes with allenoates: a facile synthesis of spirocyclic benzofuranones

  摘要：

  苯并呋喃酮类活性烯烃与烯丙酸酯在三价膦催化下的区域选择性[3 + 2]环加成反应已经开发出来，这为获得富含官能团的螺环苯并呋喃酮提供了简便的方法。该反应可容纳多种苯并呋喃酮类电子缺陷烯烃和烯丙酸酯，以中等至优异的产率（高达99%）和中等至良好的区域选择性（高达11：1）生成所需的3-螺环戊烷苯并呋喃-2-酮或2-螺环戊烷苯并呋喃-3-酮。

  DOI：

  10.1039/c3ob27288e