6-chloro-N²,N⁴-bis-tetrahydrofurfuryl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine | 35305-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-chloro-N²,N⁴-bis-tetrahydrofurfuryl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine
• 英文别名: 6-chloro-2-N,4-N-bis(oxolan-2-ylmethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 35305-97-6
• 化学式: C₁₃H₂₀ClN₅O₂
• 分子量: 313.787
• InChiKey: VFLIQAUNDVOPAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 6-chloro-N²,N⁴-bis-tetrahydrofurfuryl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 以89%的产率得到2-N-(4-methylphenyl)-4-N,6-N-bis(oxolan-2-ylmethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  设计，发现，建模，合成和生物学评估新型和小型，低毒性的S-三嗪衍生物作为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂

  摘要：

  在无细胞试验和使用HIV-的基于细胞的试验中，对多目标计算机模拟筛选中一组顶级化合物的毒性和抑制HIV-1逆转录酶（RT）活性的能力进行了实验测试。 1基于病毒样颗粒。对表明对HIV-1逆转录有特异性抑制作用的商业样品的详细分析表明，结构上与主要化合物相似的次要成分是最强的抑制作用。结果，提出，模拟，发现和合成了新的s-三嗪衍生物，并测试了它们的抗病毒活性和细胞毒性。发现化合物18a和18b是有效的HIV-1 RT抑制剂，IC 50在使用感染性HIV-1的基于细胞的测定中，分别检测到5.6±1.1μM和0.16±0.05μM。化合物18b对于不同的人类细胞系也没有可检测到的毒性。它们的结合模式和与RT的相互作用表明在紧密的（NNRTI）疏水口袋中有牢固且适应性强的结合。总而言之，这项迭代研究产生了结构线索，并产生了一组无毒，新颖的化合物，其抑制HIV-RT的能力高达纳摩尔浓度。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.018
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢糠胺 、 三聚氯氰 在 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到6-chloro-N²,N⁴-bis-tetrahydrofurfuryl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  设计，发现，建模，合成和生物学评估新型和小型，低毒性的S-三嗪衍生物作为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂

  摘要：

  在无细胞试验和使用HIV-的基于细胞的试验中，对多目标计算机模拟筛选中一组顶级化合物的毒性和抑制HIV-1逆转录酶（RT）活性的能力进行了实验测试。 1基于病毒样颗粒。对表明对HIV-1逆转录有特异性抑制作用的商业样品的详细分析表明，结构上与主要化合物相似的次要成分是最强的抑制作用。结果，提出，模拟，发现和合成了新的s-三嗪衍生物，并测试了它们的抗病毒活性和细胞毒性。发现化合物18a和18b是有效的HIV-1 RT抑制剂，IC 50在使用感染性HIV-1的基于细胞的测定中，分别检测到5.6±1.1μM和0.16±0.05μM。化合物18b对于不同的人类细胞系也没有可检测到的毒性。它们的结合模式和与RT的相互作用表明在紧密的（NNRTI）疏水口袋中有牢固且适应性强的结合。总而言之，这项迭代研究产生了结构线索，并产生了一组无毒，新颖的化合物，其抑制HIV-RT的能力高达纳摩尔浓度。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.018