3-endo-(8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-benzamide trifluoroacetate | 949902-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-endo-(8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-benzamide trifluoroacetate
• 英文别名: trifluoroacetic acid salt of 3-endo-(8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-benzamide
• CAS: 949902-30-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 344.334
• InChiKey: ZVYMBOJGGJWFNB-NOGCFKFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-endo-(8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-benzamide trifluoroacetate 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 C₂₄H₃₅N₃O₄*C₂HF₃O₂
  参考文献：
  名称：

  Axelopran（TD-1211）的发现：外围受限制的μ阿片受体拮抗剂。

  摘要：

  阿片类药物在中枢神经系统（CNS）中的作用在治疗疼痛方面提供了显着的益处，但也可能导致身体上的依赖性和成瘾性，这在美国加剧了阿片类药物的流行。胃肠功能障碍是使用阿片类药物的另一个严重后果，可以通过非CNS渗透剂，外周限制性阿片受体拮抗剂的局部药物分布来治疗。在这里，我们描述了Theravance的多价方法在药物发现中的应用以及理化性质设计策略，该策略通过N-取代的-endo-3-（8-氮杂-双环[3.2.1] oct-3-yl）-苯基对羧酰胺系列的μ阿片受体拮抗剂进行了优化，以提供口服吸收的非CNS渗透剂，

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00406
• 作为产物：
  描述：

  3-(8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl)benzamide trifluoroacetate 在 20% Pd(OH)2 on carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-endo-(8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-benzamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  8-Azabicyclo[3.2.1]octane compounds as mu opioid receptor antagonists

  摘要：

  该发明提供了一种新颖的8-azabicyclo[3.2.1]辛烷化合物，化学式为(I)：其中R1、R2、R3、A和G在规范中有定义，或其药用可接受的盐或溶剂，这些化合物是μ阿片受体的拮抗剂。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与μ阿片受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US20070219278A1