(S)-3-[(R)-bromo(3-chlorophenyl)methyl]isobenzofuran-1(3H)-one | 1354005-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-3-[(R)-bromo(3-chlorophenyl)methyl]isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (3S)-3-[(R)-bromo-(3-chlorophenyl)methyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1354005-14-3
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClO₂
• 分子量: 337.6
• InChiKey: RNQXJFLCCHBLSW-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 (4R,5R)-1,3-bis(2-hydroxy-4-bromobenzyl)-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (S)-3-[(R)-bromo(3-chlorophenyl)methyl]isobenzofuran-1(3H)-one 、 3-[bromo(3-chlorophenyl)methyl]isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  含酚手性硫脲催化茋甲酸的5-外型选择性不对称溴内酯化反应

  摘要：

  我们开发了一种带有苯酚部分的新型硫脲路易斯碱催化剂，用于二苯乙烯甲酸的对映选择性 5-外型-溴内酯化反应，得到手性 3-取代的苯并呋喃酮。苯酚部分对于对映体和区域选择性至关重要。

  DOI：

  10.1039/d3ob01895d

文献信息

• An Enantioselective Approach toward 3,4-Dihydroisocoumarin through the Bromocyclization of Styrene-type Carboxylic Acids
  作者：Jie Chen、Ling Zhou、Chong Kiat Tan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/jo202221c

  日期：2012.1.20

  A facile and enantioselective approach toward 3,4-dihydroisocoumarin was developed. The method involved an amino-thiocarbamate catalyzed enantioselective bromocyclization of styrene-type carboxylic acids, yielding 3-bromo-3,4-dihydroisocoumarins with good yields and ee's. 3-Bromo-3,4-dihydroisocoumarins are versatile building blocks for various dihydroisocoumarin derivatives in which the Br group can readily be modified to achieve biologically important 4-O-type and 4-N-type 3,4-dihydroisocoumarin systems. In addition, studies indicated that, by refining some parameters, the synthetically useful 5-exo phthalide products could be achieved with good yields and ee's.