[(Z)-2-tributylstannylbut-2-enyl] acetate | 1416134-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: [(Z)-2-tributylstannylbut-2-enyl] acetate
• CAS: 1416134-00-3
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Sn
• 分子量: 403.193
• InChiKey: QDWWZWPSBDOMJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸2-丁炔酯 、 三正丁基氢锡 在 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到[(Z)-2-tributylstannylbut-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  nBu3SnH / Et3B在室温下对丙炔醇衍生物加氢苯乙烯化的明显溶剂作用

  摘要：

  溶剂是关键：描述了在室温下使用Et 3 B / O 2作为促进剂进行炔丙醇衍生物加氢苯乙烯化的通用方案（请参见方案）。速率和机理研究表明，Et 3 B在THF中的自氧化产物与在典型溶剂苯中观察到的不同。

  DOI：

  10.1002/chem.201203405

文献信息

• Studies on the Mechanism of B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrostannylation of Propargylic Alcohol Derivatives
  作者：Martins S. Oderinde、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201204060

  日期：2012.9.24

  Sleight of hydride: B(C6F5)3 catalyzes the hydrostannylation of propargylic alcohols in a regio‐ and stereoselective manner (see scheme). This Lewis acid first abstracts a hydride from the stannane, thus forming a borohydride/stannyl cation pair, the stability of which depends on solvent and ligands. Deuterium‐labeling experiments showed that the source that delivers a hydride to the alkenyl cation

  氢化物的轻度：B（C 6 F 5）3以区域和立体选择性的方式催化炔丙醇的加氢甲锡化反应（参见方案）。该路易斯酸首先从锡烷中提取氢化物，从而形成硼氢化物/锡烷基阳离子对，其稳定性取决于溶剂和配体。氘标记实验表明，将氢化物传递至烯基阳离子的来源不是硼氢化物，而是锡烷的第二分子。