(4R,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxycarbonyl-5-methoxymethoxy-5-methyl-6-pentyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid | 1331843-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxycarbonyl-5-methoxymethoxy-5-methyl-6-pentyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxycarbonyl-3-(methoxymethoxy)-3-methyl-2-pentyl-2,4-dihydropyran-6-carboxylic acid
• CAS: 1331843-50-5
• 化学式: C₂₂H₄₀O₈Si
• 分子量: 460.64
• InChiKey: YNNISULDVHPUCO-LDJQZATESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxycarbonyl-5-methoxymethoxy-5-methyl-6-pentyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2R,3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-6-methoxy-3-methoxymethoxy-3,7-dimethyl-2-pentyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-c]pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the proposed structure of phaeosphaeride A

  摘要：

  通过分子内乙烯阴离子缩醛反应作为关键步骤，实现了拟议的类球藻素A结构首次全合成。该合成表明类球藻素A的构型分配有所改变。

  DOI：

  10.1039/c1ob05612c
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (4R,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxymethoxy-5-methyl-6-pentyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2,3-dicarboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(4R,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxycarbonyl-5-methoxymethoxy-5-methyl-6-pentyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the proposed structure of phaeosphaeride A

  摘要：

  通过分子内乙烯阴离子缩醛反应作为关键步骤，实现了拟议的类球藻素A结构首次全合成。该合成表明类球藻素A的构型分配有所改变。

  DOI：

  10.1039/c1ob05612c