S-ethyl (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanethiohydroximate | 1300707-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: S-ethyl (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanethiohydroximate
• 英文别名: ethyl (1Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-hydroxybutanimidothioate
• CAS: 1300707-65-6
• 化学式: C₁₂H₂₇NO₂SSi
• 分子量: 277.503
• InChiKey: ZPIRLOLSROTUOE-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)butanamide 、 乙硫醇 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到S-ethyl (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanethiohydroximate
  参考文献：
  名称：

  硫代葡萄糖苷合成：异羟肟酸方法

  摘要：

  一种用于访问硫羟肟酸功能的新方法为硫代葡萄糖苷提供了另一种合成途径。制备了 O-甲硅烷基化异羟肟酸，然后用三氟甲磺酸酐活化以生成瞬态腈氧化物以与乙硫醇缩合。该程序进一步应用于合成天然存在的硫代葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001438

文献信息

• Glucosinolate Synthesis: a Hydroxamic Acid Approach
  作者：Deimante Cerniauskaite、Jolanta Rousseau、Algirdas Sackus、Patrick Rollin、Arnaud Tatibouët

  DOI：10.1002/ejoc.201001438

  日期：2011.4

  the thiohydroximate function allows an alternative synthetic pathway to glucosinolates. O-Silylated hydroxamic acids were prepared and were then activated with triflic anhydride to generate transient nitrile oxides to be condensed with ethanethiol. The procedure was further applied to the synthesis of naturally occurring glucosinolates.

  一种用于访问硫羟肟酸功能的新方法为硫代葡萄糖苷提供了另一种合成途径。制备了 O-甲硅烷基化异羟肟酸，然后用三氟甲磺酸酐活化以生成瞬态腈氧化物以与乙硫醇缩合。该程序进一步应用于合成天然存在的硫代葡萄糖苷。