oct-1-yn-1-ylzinc(II) bromide | 137595-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: oct-1-yn-1-ylzinc(II) bromide
• 英文别名: 1-octynylzinc bromide
• CAS: 137595-18-7
• 化学式: C₈H₁₃BrZn
• 分子量: 254.485
• InChiKey: LQIPPBIQQHGZPI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Schwartz's reagent 、 oct-1-yn-1-ylzinc(II) bromide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (CH₃(CH₂)5)CHCZn(Br)ClZr(C₅H₅)2
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective olefination of aldehydes using new zinc and zirconium 1,1-bimetallic reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00026a045
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 zinc dibromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 oct-1-yn-1-ylzinc(II) bromide
  参考文献：
  名称：

  流态反应器中炔锌的原位生成及其随后的Negishi反应。

  摘要：

  在连续流动系统中，通过从乙炔锂和溴化锌中生成炔基锌试剂，然后进行Pd催化的与芳基或芳基的交叉偶联，在连续流动系统中实现了一种温和而高效的合成内部炔烃或1,3-炔烃的方法。乙烯基碘。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900471

文献信息

• Highly (≥98 %) Selective Trisubstituted Alkene Synthesis of Wide Applicability via Fluoride-Promoted Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenylboranes
  作者：Ei-ichi Negishi、Tomas Tobrman、Honghua Rao、Shiqing Xu、Ching-Tien Lee

  DOI：10.1002/ijch.201000051

  日期：2010.12

  to give trisubstituted alkenes, i.e., (Z)‐β‐Me‐substituted 3‐i–3‐xi and (E)‐β‐Ph‐substituted 2b–i and 2b–ii. In all cases, each alkene product was formed in a ≥98 % stereoselectivity. The propyne‐based protocol nicely complements the widely used Zr‐catalyzed alkyne methylalumination–Pd‐catalyzed alkenylation by providing a highly stereoselective(≥98 %) route to (Z)‐Me‐substituted alkenes.

  ( Z ) -β-溴-1-丙烯基(频哪醇)硼烷 ( 4 )，最近通过 1-丙炔的溴硼化反应以 85% 的产率提供了 ≥98% 异构体纯的化合物，已转化为β-烷基-，芳基-和烯基取代的 ( Z )-2-甲基-1-烯基(频哪醇)硼烷 ( 2a ) 在大约。通过 Pd 催化的 Negishi 烯基化与合适的有机溴化锌，基于丙炔的产率为 75%。氟化物，尤其是n Bu 4 NF(TBAF) 或 CsF显着促进了先前缓慢且产率适中的β , β-二取代链烯基硼烷的Suzuki 烯基化，以得到三取代的烯烃，即（Z ) -β -Me-取代的3 - i - 3-xi和 ( E ) -β -Ph-取代的2b-i和2b-ii。在所有情况下，每种烯烃产物的立体选择性均≥98%。基于丙炔的方案通过提供高度立体选择性（≥98%）的途径（Z）-Me 取代的烯烃，很好地补充了广泛使用的 Zr 催化的炔烃甲基铝化-Pd 催化的烯基化。
• Process for preparing alkynyl-substituted aromatic and heterocyclic compounds
  申请人：Miller A. Joseph

  公开号：US20050137402A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Mono- and disubstituted aryl or heterocyclic acetylenes are produced by a process comprising reacting an aryl nitrile with an alkynylzinc compound, a bis-alkynylzinc compound, or an alkynylmagnesium compound, in the presence of a nickel/phosphine catalyst.

  通过在镍/膦催化剂存在下，将芳香族或杂环乙炔基腈与炔基锌化合物、双炔基锌化合物或炔基镁化合物反应，可以制备单取代和双取代的芳香族或杂环乙炔基化合物。
• Raghavan; Raju Chowhan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 327 - 339
  作者：Raghavan、Raju Chowhan

  DOI：——

  日期：——
• MEAD K. T., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 10, 1019-1022
  作者：MEAD K. T.

  DOI：——

  日期：——
• US7105707B2
  申请人：——

  公开号：US7105707B2

  公开（公告）日：2006-09-12