1-(2'-deoxy-3'-deutero-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)thymine | 511546-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-3'-deutero-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: 5'-DMT-3'-deutero-thymidine
• CAS: 511546-02-4
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₇
• 分子量: 545.596
• InChiKey: UBTJZUKVKGZHAD-YJVVMAPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-deoxy-3'-deutero-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(2-cyanoethoxy)(N,N-diisopropylamino)phosphino]-3'-deutero-4-(1,2,4-triazolo)thymidine
  参考文献：
  名称：

  3'氘代嘧啶核苷的立体特异性合成及其将位点特异性掺入DNA中。

  摘要：

  [反应：见正文] 2'-Deoxy-3'-氘代嘧啶已高产率合成，并使用标准亚磷酰胺化学方法掺入到脱氧寡核苷酸中。关键的合成步骤是使用三乙酰氧基硼氘化钠对3'-酮核苷进行立体定向还原，从而得到3'-氘代胸腺嘧啶核苷和2'-脱氧尿苷核苷。相应的phorphoramidite 7a和7b首次转化为4-triazolo衍生物，使得能够将2'-脱氧-3'-氘胞苷和2'-脱氧-3'-氘-5-甲基胞苷掺入寡核苷酸中。 。

  DOI：

  10.1021/ol034102g
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 重铬酸吡啶 、 3 Angstroem MS 、 sodium triacetoxyborodeuteride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(2'-deoxy-3'-deutero-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  3'氘代嘧啶核苷的立体特异性合成及其将位点特异性掺入DNA中。

  摘要：

  [反应：见正文] 2'-Deoxy-3'-氘代嘧啶已高产率合成，并使用标准亚磷酰胺化学方法掺入到脱氧寡核苷酸中。关键的合成步骤是使用三乙酰氧基硼氘化钠对3'-酮核苷进行立体定向还原，从而得到3'-氘代胸腺嘧啶核苷和2'-脱氧尿苷核苷。相应的phorphoramidite 7a和7b首次转化为4-triazolo衍生物，使得能够将2'-脱氧-3'-氘胞苷和2'-脱氧-3'-氘-5-甲基胞苷掺入寡核苷酸中。 。

  DOI：

  10.1021/ol034102g

文献信息

• 一种氘代核苷亚磷酰胺单体的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN104211741B

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种氘代核苷亚磷酰胺单体的合成方法。本发明的技术方案要点为：一种氘代核苷亚磷酰胺单体的合成方法，包括以下步骤：胸苷3’‑羟基的氧化，5’‑DMT‑3’‑羰基‑胸苷的氘代还原和5’‑DMT‑3’‑氘代‑胸苷的亚磷酰化。本发明使用5’‑DMT‑胸苷原料合成氘代核苷亚磷酰胺单体，原料易得，简化合成步骤，适用于规模生产，使用固相氧化剂氧化5’‑DMT‑胸苷，得到关键中间体5’‑DMT‑3’‑羰基‑胸苷产品纯度高，避免了柱层析分离过程，提高了产品纯度，降低了生产成本，使用硼氘化钠在低温下还原5’‑DMT‑3’‑羰基‑胸苷能够立体选择性地生成5’‑DMT‑3’‑氘代‑胸苷，反应具有高氘代收率，可直接用于下一步反应。