methanesulfonic acid 2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-1-(6-methyl-2-oxocyclohexyl)propyl ester | 351010-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methanesulfonic acid 2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-1-(6-methyl-2-oxocyclohexyl)propyl ester
• CAS: 351010-38-3
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅SSi
• 分子量: 502.747
• InChiKey: CKOHZOLQQSJTNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-1-(6-methyl-2-oxocyclohexyl)propyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 1-[(3aR*,4S*,7aS*)-2-ethoxyoctahydro-4-methylbenzofuran-3a-yl]-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  溴乙缩醛的自由基环化立体控制螺旋螺酮的形成

  摘要：

  酮与2-[[（（1,1-（二甲基乙基）二苯基甲硅烷基]氧基]丙醛进行醛醇缩合（7），脱水，NaBH 4还原并在NBS存在下用乙基乙烯基醚处理所得醇，得到溴代乙缩醛（例如11）经历5-外三角自由基环化，得到易于转化为螺烯酮的化合物（例如16），螺中心的立体化学由中间体醇的含羟基碳上的立体化学控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00226-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]propanal 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 methanesulfonic acid 2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-1-(6-methyl-2-oxocyclohexyl)propyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴乙缩醛的自由基环化立体控制螺旋螺酮的形成

  摘要：

  酮与2-[[（（1,1-（二甲基乙基）二苯基甲硅烷基]氧基]丙醛进行醛醇缩合（7），脱水，NaBH 4还原并在NBS存在下用乙基乙烯基醚处理所得醇，得到溴代乙缩醛（例如11）经历5-外三角自由基环化，得到易于转化为螺烯酮的化合物（例如16），螺中心的立体化学由中间体醇的含羟基碳上的立体化学控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00226-5