2-chloro-1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene | 1051938-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-ethoxy-2-chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-diene；(2-Chloro-1-ethoxy-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienoxy)-trimethylsilane
• CAS: 1051938-41-0
• 化学式: C₁₂H₂₅ClO₃Si₂
• 分子量: 308.953
• InChiKey: XDQMERBEVSVOOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene 、 丁炔二酸二甲酯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到dimethyl 4-chloro-3,5-dihydroxyphthalate
  参考文献：
  名称：

  通过1-乙氧基-2-氯-1,3-双（三甲基甲硅烷基氧基）-1,3-二烯与乙炔基二羧酸二甲酯的[4 + 2]环加成反应和随后的位置选择铃木合成3,5-二芳基-4-氯邻苯二甲酸酯–宫浦的反应

  摘要：

  1-乙氧基-2-氯-1，3-双（三甲基甲硅烷基氧基）-1，3-二烯与乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）的[4 + 2]环加成反应得到4-氯-3，5-二羟基邻苯二甲酸二甲酯。双（三氟甲磺酸酯）的位置选择性Suzuki-Miyaura反应为含有两个不同芳基的3,5-二芳基-4-氯邻苯二甲酸酯提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.088
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到2-chloro-1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 2-chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes

  摘要：

  The reaction of 2-chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with various electrophiles allows a convenient synthesis of chlorinated molecules which are not readily available by other methods. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.151

文献信息

• Synthesis of 4-hydroxy- and 2,4-dihydroxy-homophthalates by [4+2] cycloaddition of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with dimethyl allene-1,3-dicarboxylate
  作者：Ibrar Hussain、Mirza A. Yawer、Bettina Appel、Muhammad Sher、Ahmed Mahal、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.118

  日期：2008.8

  The reaction of 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1,3-butadienes with dimethyl allene-1,3-dicarboxylate provides a convenient and regioselective approach to a variety of functionalized 4-hydroxy- and 2,4-dihydroxy-homophthalates.

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1,3-二羧酸二甲酯的反应为各种官能化的4-羟基-和2,4-二羟基-邻苯二甲酸酯提供了一种方便且区域选择性的方法。
• Experimental and Theoretical Study of the Keto-Enol Tautomerization of 3,5-Dioxopimelates
  作者：Silke Erfle、Stefanie Reim、Dirk Michalik、Haijun Jiao、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201100292

  日期：2011.8

  Substituted 3,5-dioxopimelic acid diesters, stable 1,3,5,7-tetracarbonyl derivatives, were prepared by condensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with methyl malonyl chloride. The influence of the substituents and the solvent on the keto–enol tautomerization of these compounds was investigated by NMR spectroscopy. For the parent compound, the experimental findings were compared with

  取代的 3,5-二氧庚二酸二酯，稳定的 1,3,5,7-四羰基衍生物，通过 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与甲基丙二酰氯缩合制备。通过核磁共振光谱研究了取代基和溶剂对这些化合物的酮-烯醇互变异构化的影响。对于母体化合物，将实验结果与计算结果进行比较。
• Hetero-Diels–Alder reaction of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with arylsulfonylcyanides. Synthesis and antimicrobial activity of 4-hydroxy-2-(arylsulfonyl)pyridines
  作者：Ibrar Hussain、Mirza Arfan Yawer、Michael Lalk、Ulrike Lindequist、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.033

  日期：2008.12

  Hetero-Diels-Alder reactions of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with arylsulfonylcyanides afforded a variety of 4-hydroxy-2-(arylsulfonyl) pyridines. Several derivatives show antimicrobial activity against Gram-positive bacteria. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.