(6S,8S)-8-phenyl-1-oxa-9-azaspiro[5.5]undec-3-ene-9-carboxylic acid benzyl ester | 1189358-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6S,8S)-8-phenyl-1-oxa-9-azaspiro[5.5]undec-3-ene-9-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 1189358-52-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: HJHLZMCVSQAPQX-GMAHTHKFSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,4S)-4-allyl-4-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(6S,8S)-8-phenyl-1-oxa-9-azaspiro[5.5]undec-3-ene-9-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环易位作为从均丙醇有效制备手性螺环醚的工具

  摘要：

  研究了通过均丙醇的烯丙基醚化/烯烃复分解制备手性螺环醚。该反应序列将通过一锅不对称铑催化的共轭加成/金属介导的烯丙基化步骤合成的对映纯底物醇转化为所需的螺醚，并具有完全转化率和优异的分离收率。合成序列为以立体选择性方式快速构建官能化螺醚提供了有效的手段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.136