1-C-acetylmethyl-2,3,4-tri-methoxy-5-deoxy-6-butylamino-α-D-ribopyranoside | 1334216-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-C-acetylmethyl-2,3,4-tri-methoxy-5-deoxy-6-butylamino-α-D-ribopyranoside
• 英文别名: 1-C-acetylmethyl-6-butylamino-5-deoxy-2,3,4-trimethoxy-α-D-ribopyranoside；1-[(2R,3S,4R,5R)-1-butyl-3,4,5-trimethoxypiperidin-2-yl]propan-2-one
• CAS: 1334216-95-3
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄
• 分子量: 287.4
• InChiKey: RQJPKJJFSDNNBM-APIJFGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aR,6R,7R,7aS)-4-n-butyl-2-methyl-2,6,7-trihydroxytetrahydrofuro[3,2-b]piperidine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-C-acetylmethyl-2,3,4-tri-methoxy-5-deoxy-6-butylamino-α-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一系列含半缩酮的新型 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  从 1-C-乙酰甲基糖类合成了一系列含有五元半缩酮的新 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物。基于所得产物的立体化学，阐明了一种可能的机制。报道了一种半缩酮的新方法，该方法在 Pd/C 存在下进行氢化，β-消除和分子内环加成与甲醇中的 1% NaOMe。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100533

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a Series of New N-Alkyl-3-hydroxypiperidine Derivatives Containing a Hemiketal
  作者：Haibo Wang、Hairong Luo、Xiaofeng Ma、Wei Zou、Huawu Shao

  DOI：10.1002/ejoc.201100533

  日期：2011.7.6

  A series of new N-alkyl-3-hydroxypiperidine derivatives containing a five-membered hemiketal were synthesized from 1-C-acetylmethyl sugars. Based on the stereochemistry of the products obtained, a plausible mechanism is illustrated. A new approach to the hemiketal, which has undergone hydrogenation in the presence of Pd/C and beta-elimination and intramolecular cycloaddition with 1% NaOMe in methanol

  从 1-C-乙酰甲基糖类合成了一系列含有五元半缩酮的新 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物。基于所得产物的立体化学，阐明了一种可能的机制。报道了一种半缩酮的新方法，该方法在 Pd/C 存在下进行氢化，β-消除和分子内环加成与甲醇中的 1% NaOMe。